2-phenylacetyl-pent-4-enoic acid ethyl ester | 486999-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-phenylacetyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Allyl-4-phenyl-acetessigsaeure-aethylester；2-Phenylacetyl-pent-4-ensaeure-aethylester；Ethyl 2-(2-phenylacetyl)pent-4-enoate
• CAS: 486999-70-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: LUZQCWJRRVZLCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-162 °C(Press: 6 Torr)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylacetyl-pent-4-enoic acid ethyl ester 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium 、 氯乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-allyl-6-benzyl-1-methylthiomethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含C-5烯基链或反应性官能团的新MKC-442类似物的合成

  摘要：

   为了更深入地了解HIV-1逆转录酶（RT）和MKC-442类似物之间的相互作用，合成了一系列新化合物并评估了其对HIV-1复制的抑制作用。所述修饰包括在尿嘧啶环的C-5位置的大的烯基取代基。还尝试合成具有C-5反应中心（醛和环氧化物官能团）的类似物，以尝试通过在突变RT的疏水口袋中与半胱氨酸中的巯基形成共价键来开发对Y181C突变体具有增强活性的HIV药物。 。合成困难表明环氧化物具有化学反应性，而醛则更稳定。一种烯基类似物对HIV-1的活性与MKC-442相同，

  DOI：

  10.1007/s007060200072
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 sodium 3-ethoxy-3-oxo-1-phenylprop-1-en-1-olate 在 乙醇 作用下， 生成 2-phenylacetyl-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  22.萘系列的合成。第三部分 1-羟基-2：3-苯芴和4-羟基-2-甲基-5：6-苯并呋喃

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9440000056

文献信息

• NONNUCLEOSIDE INHIBITORS OF REVERSE TRANSCRIPTASE FOR THE TREATMENT OF HIV-INFECTION
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：EP1064263A2

  公开（公告）日：2001-01-03
• PHENETHYL-5-BROMOPYRIDYLTHIOUREA (PBT) AND DIHYDROALKOXYBENZYLOXOPYRIMIDINE (DABO) DERIVATIVES EXHIBITING SPERMICIDAL ACTIVITY
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：EP1140848A2

  公开（公告）日：2001-10-10
• GEL-MICROEMULSION FORMULATIONS
  申请人：Parker Hughes Institute

  公开号：EP1163009A1

  公开（公告）日：2001-12-19
• [EN] NONNUCLEOSIDE INHIBITORS OF REVERSE TRANSCRIPTASE, COMPOSITE BINDING POCKET AND METHODS FOR USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS NON NUCLEOSIDIQUES DE TRANSCRIPTASE INVERSE, POCHE DE LIAISON COMPOSITE ET SES PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：——

  公开号：WO1999047501A2

  公开（公告）日：1999-09-23

  [EN] Novel compounds that are potent inhibitors of HIV reverse transcriptase (RT) are described in the invention. These novel compounds also inhibit replication of a retrovirus, such as human immunodeficiency virus-1 (HIV-1). The novel compounds of the invention include analogs and derivatives of phenethylthiazolylthiourea (PETT), of dihydroalkoxybenzy-loxopyrimidine (DABO), and of 1-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-6-(phenylthio)thymine (HEPT). The invention additionally provides a composite HIV reverse-transcriptase (RT) nonnucleoside inhibitor (NNI) binding pocket constructed from a composite of multiple NNI-RT complexes. The composite RT-NNI binding pocket provides a unique and useful tool for designing and identifying novel, potent inhibitors of reverse transcriptase.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux composés qui constituent de puissants inhibiteurs de la transcriptase inverse (RT) du VIH. Ces nouveaux composés inhibent également la réplication d'un rétrovirus, tel que le virus de l'immunodéficience humaine 1 (VIH-1). Ces nouveaux composés renferment des analogues et des dérivés de phénéthylthiazolylthio-urée (PETT), de dihydroalcoxybenzy-loxopyrimidine (DABO), et de 1-[(2-hydroxyéthoxy)méthyl]-6-(phénylthio)thymine (HEPT). Par ailleurs, cette invention concerne une poche de liaison composite d'inhibiteur non nucléosidique (NNI) de transcriptase inverse (RT) du VIH, fabriquée avec un composite de complexes NNI-RT multiples. La poche de liaison RT-NNI constitue un outil unique et utile pour l'élaboration et l'identification de nouveaux inhibiteurs puissants de transcriptase inverse.
• [EN] PHENETHYL-5-BROMOPYRIDYLTHIOUREA (PBT) AND DIHYDROALKOXYBENZYLOXOPYRIMIDINE (DABO) DERIVATIVES EXHIBITING SPERMICIDAL ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PHENETHYL-5-BROMOPYRIDYLTHIOUREE (PBT) ET DE DIHYDROALCOXYBENZYLOXOPYRIMIDINE (DABO) A ACTIVITE SPERMICIDE
  申请人：PARKER HUGHES INST

  公开号：WO2000039095A2

  公开（公告）日：2000-07-06

  Novel phenethyl-5-bromopyridylthiourea (PBT) and dihydroalkoxybenzyloxopyrimidine (DABO) derivatives exhibiting spermicidal activity as well as anti-viral activity. These novel compounds can be incorporated within contraceptive compositions to provide for spermicidal or sperm-immobilizing activity.