4-哌啶甲酰胺,1-[2-(4-氟苯基)乙基]-N-甲氧基-N-甲基- | 175553-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-哌啶甲酰胺,1-[2-(4-氟苯基)乙基]-N-甲氧基-N-甲基-
• 英文名称: 1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinecarboxylic acid N-methoxy N-methyl amide
• 英文别名: 1-(4'-(N,O-dimethylhydroxylaminocarboxy)piperidino)-2-(4'-fluorophenyl)ethane；1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-N-methoxy-N-methylpiperidine-4-carboxamide
• CAS: 175553-32-9
• 化学式: C₁₆H₂₃FN₂O₂
• 分子量: 294.369
• InChiKey: DJZZGJGAMDTECH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-哌啶甲酰胺,1-[2-(4-氟苯基)乙基]-N-甲氧基-N-甲基- 在 [((S,S)-N-(1,2,6-triphenyl-3-azahexyl)tosylamido)RuCl] 正丁基锂 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-(+)-alpha-(2,3-二甲氧基苯基)-1-[2-(4-氟-苯基)乙基]-4-哌啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移加氢的“反向束缚”钌（II）催化剂：进一步的应用

  摘要：

  从碱性氮原子到钌（II）催化剂的芳烃配体的束缚基团的连接大大提高了其催化不对称转移氢化（ATH）反应的能力。在本文中，我们描述了该多功能系统在扩展的基材范围上的进一步应用。

  DOI：

  10.1021/jo061154l
• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴乙基苯 在 乙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-哌啶甲酰胺,1-[2-(4-氟苯基)乙基]-N-甲氧基-N-甲基-
  参考文献：
  名称：

  用于不对称转移加氢的“反向束缚”钌（II）催化剂：进一步的应用

  摘要：

  从碱性氮原子到钌（II）催化剂的芳烃配体的束缚基团的连接大大提高了其催化不对称转移氢化（ATH）反应的能力。在本文中，我们描述了该多功能系统在扩展的基材范围上的进一步应用。

  DOI：

  10.1021/jo061154l

文献信息

• Processes for the preparation of (R)-alpha-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol"
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1734037A3

  公开（公告）日：2010-06-16

  The present invention provides various processes for the preparation of (R)-α-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-[2-(4-fluorophenyl)ethyl]-4-piperidinemethanol. These processes may be characterized by the following scheme:

  本发明提供了制备(R)-α-(2,3-二甲氧基苯基)-1-[2-(4-氟苯基)乙基]-4-哌啶甲醇的各种工艺。这些工艺可由以下方案描述：
• Mathis; Mahmood; Huang, Medicinal Chemistry Research, 1996, vol. 6, # 1, p. 1 - 10
  作者：Mathis、Mahmood、Huang、Simpson、Gerdes、Price

  DOI：——

  日期：——
• An efficient synthesis of the precursors of [11C]MDL 100907 labeled in two specific positions
  作者：Yiyun Huang、Khalid Mahmood、Chester A. Mathis

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199910)42:10<949::aid-jlcr253>3.0.co;2-s

  日期：1999.10

  An efficient, integrated route for the synthesis of two precursors of [C-11]MDL 100907 labeled in the 2'- or 3'-methoxy position is reported. The synthesis involved a one-pot, two-step process to transform the intermediate esters to ketones and subsequent resolution of the racemic alcohols to their respective enantiomers. The resolved, enantiomerically pure phenol precursors were reacted with high specific activity [C-11]methyl iodide to produce [C-11]MDL 100907 labeled in two specific positions.
• Total synthesis and evaluation of [18F]MHMZ
  作者：Matthias M. Herth、Fabian Debus、Markus Piel、Mikael Palner、Gitte M. Knudsen、Hartmut Lüddens、Frank Rösch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.054

  日期：2008.2

  Radiochemical labeling of MDL 105725 using the secondary labeling precursor 2-[F-18] fluoroethyltosylate ([F-18] FETos) was carried out in yields of similar to 90% synthesizing [F-18] MHMZ in a speci. c activity of similar to 50 MBq/ nmol with a starting activity of similar to 3 GBq. Overall radiochemical yield including [F-18] FETos synthon synthesis, [F-18] fluoroalkylation and preparing the injectable [ 18 F] MHMZ solution was 42% within a synthesis time of similar to 100 min. The novel compound showed excellent speci. c binding to the 5-HT2A receptor (K-i = 9.0 nM) in vitro and promising in vivo characteristics. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The “Reverse-Tethered” Ruthenium (II) Catalyst for Asymmetric Transfer Hydrogenation:  Further Applications
  作者：David J. Morris、Aidan M. Hayes、Martin Wills

  DOI：10.1021/jo061154l

  日期：2006.9.1

  The attachment of a tethering group from the basic nitrogen atom to the arene ligand of a ruthenium(II) catalyst greatly improves its ability to catalyze asymmetric transfer hydrogenation (ATH) reactions. In this paper, we describe further applications of this versatile system to an extended substrate range.

  从碱性氮原子到钌（II）催化剂的芳烃配体的束缚基团的连接大大提高了其催化不对称转移氢化（ATH）反应的能力。在本文中，我们描述了该多功能系统在扩展的基材范围上的进一步应用。