methyl 4-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)methyl]benzoate | 1033221-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)methyl]benzoate
• CAS: 1033221-61-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: KQXYUQVHNRIDGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)methyl]-3-bromobenzoate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到dimethyl 6-[(1-benzyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)methyl]-6'-[(1-benzyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)methyl]-1,1'-biphenyl-3,3'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Biaryl Formation from 5-(2-Bromobenzyl)-Substituted Piperidin-2-ones via Palladacycles

  摘要：

  The reaction of piperdin-2-ones with a 2-bromobenzyl substituent in the 5-position in the presence of a palladium catalyst leads to biaryl compounds. Their formation can be explained via initial C-H insertion of the aryl palladium species into the allylic C-H bond of the piperidinone. This eventually leads to a metallacycle containing Pd(II) that inserts another aryl bromide, promoting the formation of the biaryl bond.

  DOI：

  10.1021/ol800330d