2,5-norbornadiene-(CH₂)₄-PPh₂ | 1418032-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-norbornadiene-(CH₂)₄-PPh₂
• 英文别名: 4-(2-Bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)butyl-diphenylphosphane；4-(2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)butyl-diphenylphosphane
• CAS: 1418032-29-7
• 化学式: C₂₃H₂₅P
• 分子量: 332.425
• InChiKey: DSTYROYDUBLLID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 2,5-norbornadiene-(CH₂)₄-PPh₂ 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到[2,5-norbornadiene-(CH₂)₄-PPh₂]RhCl
  参考文献：
  名称：

  使用与膦酰基或氨基连接的降冰片二烯配位的铑催化剂聚合苯乙炔

  摘要：

  新型铑（Rh）催化剂[{nbd-（CH 2）4 -X} RhR]（1，X = PPh 2，R = Cl; 2，X = NPh 2，R = Cl; 3，X = PPh 2，R ＝三苯基乙烯基； nbd ＝ 2，5-降冰片二烯），并研究了它们对苯乙炔（PA）及其衍生物的聚合反应的催化活性。Rh-103 NMR光谱分析和DFT计算（B3LYP / 6-31G * -LANL2DZ）表明，催化剂1以单核16电子态存在，而催化剂2以双核状态存在。在没有三乙胺的情况下，催化剂1转化的PA小于1％（Et 3N）。Et 3 N的添加和聚合时间的延长提高了单体转化率。另一方面，催化剂2和3在不存在Et 3 N的情况下定量转化了PA，从而以良好的收率提供了聚合物。催化剂3实现了PA的两阶段聚合。

  DOI：

  10.1021/om301147n
• 作为产物：
  描述：

  4-(2'-norbornadienyl)-1-bromobutane 、 potassium diphenylphosphine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2,5-norbornadiene-(CH₂)₄-PPh₂
  参考文献：
  名称：

  使用与膦酰基或氨基连接的降冰片二烯配位的铑催化剂聚合苯乙炔

  摘要：

  新型铑（Rh）催化剂[{nbd-（CH 2）4 -X} RhR]（1，X = PPh 2，R = Cl; 2，X = NPh 2，R = Cl; 3，X = PPh 2，R ＝三苯基乙烯基； nbd ＝ 2，5-降冰片二烯），并研究了它们对苯乙炔（PA）及其衍生物的聚合反应的催化活性。Rh-103 NMR光谱分析和DFT计算（B3LYP / 6-31G * -LANL2DZ）表明，催化剂1以单核16电子态存在，而催化剂2以双核状态存在。在没有三乙胺的情况下，催化剂1转化的PA小于1％（Et 3N）。Et 3 N的添加和聚合时间的延长提高了单体转化率。另一方面，催化剂2和3在不存在Et 3 N的情况下定量转化了PA，从而以良好的收率提供了聚合物。催化剂3实现了PA的两阶段聚合。

  DOI：

  10.1021/om301147n

文献信息

• Polymerization of Phenylacetylenes Using Rhodium Catalysts Coordinated by Norbornadiene Linked to a Phosphino or Amino Group
  作者：Naoya Onishi、Masashi Shiotsuki、Toshio Masuda、Natsuhiro Sano、Fumio Sanda

  DOI：10.1021/om301147n

  日期：2013.2.11

  16-electron state, while 2 exists in dinuclear states. Catalyst 1 converted PA less than 1% in the absence of triethylamine (Et3N). Addition of Et3N and extension of the polymerization time enhanced the monomer conversion. On the other hand, catalysts 2 and 3 quantitatively converted PA in the absence of Et3N to afford the polymer in good yields. Catalyst 3 achieved two-stage polymerization of PA.

  新型铑（Rh）催化剂[nbd-（CH 2）4 -X} RhR]（1，X = PPh 2，R = Cl; 2，X = NPh 2，R = Cl; 3，X = PPh 2，R ＝三苯基乙烯基； nbd ＝ 2，5-降冰片二烯），并研究了它们对苯乙炔（PA）及其衍生物的聚合反应的催化活性。Rh-103 NMR光谱分析和DFT计算（B3LYP / 6-31G * -LANL2DZ）表明，催化剂1以单核16电子态存在，而催化剂2以双核状态存在。在没有三乙胺的情况下，催化剂1转化的PA小于1％（Et 3N）。Et 3 N的添加和聚合时间的延长提高了单体转化率。另一方面，催化剂2和3在不存在Et 3 N的情况下定量转化了PA，从而以良好的收率提供了聚合物。催化剂3实现了PA的两阶段聚合。