3-vinyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide | 108919-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢噻吩类
• 英文名称: 3-vinyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• 英文别名: 3-vinyl-3-sulfone；3-Vinyl-3-sulfolene；3-ethenyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
• CAS: 108919-89-7
• 化学式: C₆H₈O₂S
• 分子量: 144.194
• InChiKey: BRFBKGGQGCJBAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  324.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-vinyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-Vinyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  3-Vinyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide: a novel, easily accessible, high-yielding precursor to [3]dendralene, the simplest representative of the diene-transmissive polyenes

  摘要：

  从容易制备的 3-乙烯基-2,5-二氢噻吩 1,1-dioxide 2 中螯合挤出 SO2，为获得 [3]dendralene （3-亚甲基环戊烯-1,4-二烯 1）提供了一条清洁高效的途径，它是二烯透射多烯的最简单成员，与之前的报道相反，它是一种稳定、易于处理的化合物，在 Diels-Alder 环化反应中显示出意想不到的选择性，从而提高了其作为串联琥珀化试剂的实用性。

  DOI：

  10.1039/c39910000114
• 作为产物：
  描述：

  3-(prop-2-yn-1-ylsulfonyl)prop-1-ene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以41 %的产率得到3-vinyl-2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  分子内烯炔复分解法合成环状3-取代不饱和砜

  摘要：

  描述了用于合成一系列不饱和环状砜的闭环烯炔复分解反应。使用N-杂环钌卡宾催化剂，反应进行得最有效，并且反应速率取决于炔基取代基的性质。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300840

文献信息

• First Synthesis of the Dendralene Family of Fundamental Hydrocarbons
  作者：Simon Fielder、Daryl D. Rowan、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/1521-3773(20001201)39:23<4331::aid-anie4331>3.0.co;2-3

  日期：2000.12.1
• 4-Bromo-2-sulfolenes. Butadienyl cation equivalents
  作者：Ta Shue Chou、Su Chun Hung、Hsi Hwa Tso

  DOI：10.1021/jo00391a042

  日期：1987.7
• CADOGAN, J. I. G.;CRADOCK, STEPHEN;GILLAM, SUSANNAH;GOSNEY, IAN, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1991) N, C. 114-115
  作者：CADOGAN, J. I. G.、CRADOCK, STEPHEN、GILLAM, SUSANNAH、GOSNEY, IAN

  DOI：——

  日期：——
• CHOU, TA-SHUE;HUNG, SU CHUN;TSO, HSI-HWA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 15, 3394-3399
  作者：CHOU, TA-SHUE、HUNG, SU CHUN、TSO, HSI-HWA

  DOI：——

  日期：——