N-glycoloyl-o-anisidine | 77775-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-glycoloyl-o-anisidine
• 英文别名: glycolic acid o-anisidide；Glykolsaeure-o-anisidid；2-Hydroxy-N-(2-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 77775-76-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD08443556
• 分子量: 181.191
• InChiKey: ROOUAZMOIGCHIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  364.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-glycoloyl-o-anisidine 在 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-amino-4,6-dimethyl-N-(2-methoxyphenyl)furo[2,3-b]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基呋喃[2,3-b]吡啶：与N-氯代琥珀酰亚胺和次氯酸钠的反应

  摘要：

  摘要 研究了呋喃并[2,3- b ]吡啶系列氨基酰胺与次氯酸钠和N-氯代琥珀酰亚胺水溶液的反应。研究发现，氯化反应在呋喃并吡啶系统的2位进行，产生以前未知的3-亚氨基-2-氯呋喃并[2,3- b ]吡啶-2-甲酰胺。对于一些合成的化合物，研究了亲核取代反应。在获得的物质中，鉴定出具有针对2,4-D的解毒活性的化合物。

  DOI：

  10.1134/s1070363224020075
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-甲氧苯基)乙酰胺 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HAMADA TATSUO; OKUNO YOHMEI; OHMORI MASAYUKI; NISHI TAKAO; YONEMITSU OSAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. 1981, 29, NO 1, 128-136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-3-ones and oxindoles from N-chloroacetyl derivatives of benzylamines and anilines. Role of intramolecular exciplex formation and cis conformation of amide bonds.
  作者：TATSUO HAMADA、YOHMEI OKUNO、MASAYUKI OHMORI、TAKAO NISHI、OSAMU YONEMITSU

  DOI：10.1248/cpb.29.128

  日期：——

  Although N-chloroacetyl derivatives of benzylamines (2, 8) and anilines (21, 25, 29) disappeared quite rapidly when irradiated with a high pressure mercury lamp, no photocyclization to six- and five-membered lactams occurred. Measurements of fluorescence quenching and disappearance quantum yields of N-chloroacetyl-(3, 4-dimethoxylphenyl)-alkylamines having various lengths of alkyl chain revealed that the shorter the alkyl chain is, the more efficient the exciplex formation is. Therefore, the failure of photocyclization seemed to be due to trans conformation of amide bonds in the benzylamine and aniline derivatives. Introduction of an alkyl group on the amide nitrogen changed the stable conformation of amides from trans to cis, and hence N-alkyl-N-chloroacetylbenzylamines (11, 13, 15, 17, 19) readily gave the corresponding 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolin-3-ones (12, 14, 16, 18, 20) on irradiation. Oxindoles (36, 38, 40, 41, 43, 46) were similarly synthesized by photocyclization of N-alkyl-N-chloroacetylanilines (35, 37, 39, 42, 45).

  虽然苄胺（2、8）和苯胺（21、25、29）的 N-氯乙酰基衍生物在高压汞灯照射下会迅速消失，但并没有发生六元和五元内酰胺的光环化反应。对不同烷基链长度的 N-氯乙酰基-(3, 4-二甲氧基苯基)-烷基胺的荧光淬灭和消失量子产率的测量表明，烷基链越短，形成复合物的效率越高。因此，光环化失败似乎是由于苄胺和苯胺衍生物中酰胺键的反式构象造成的。因此，N-烷基-N-氯乙酰基苄胺（11、13、15、17、19）在辐照下很容易生成相应的 1、2、3、4-四氢异喹啉-3-酮（12、14、16、18、20）。通过 N-烷基-N-氯乙酰苯胺（35、37、39、42、45）的光环化反应，也同样合成了氧化吲哚（36、38、40、41、43、46）。
• α-Hydroxy Amides and Related Compounds
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01532a052

  日期：1959.12
• HAMADA TATSUO; OKUNO YOHMEI; OHMORI MASAYUKI; NISHI TAKAO; YONEMITSU OSAM+, CHEM. AND PHARM. BULL. 1981, 29, NO 1, 128-136
  作者：HAMADA TATSUO、 OKUNO YOHMEI、 OHMORI MASAYUKI、 NISHI TAKAO、 YONEMITSU OSAM+

  DOI：——

  日期：——
• US8431110B2
  申请人：——

  公开号：US8431110B2

  公开（公告）日：2013-04-30
• 3-Aminofuro[2,3-b]pyridines: Reaction with N-Chlorosuccinimide and Sodium Hypochlorite
  作者：T. A. Stroganova、V. K. Vasilin、N. V. Shitikov、I. G. Dmitrieva、G. D. Krapivin

  DOI：10.1134/s1070363224020075

  日期：2024.2

  Abstract The reaction of aminoamides of the furo[2,3-b]pyridine series with an aqueous solution of sodium hypochlorite and N-chlorosuccinimide was studied. It was found that the chlorination reaction proceeds at position 2 of the furopyridine system, leading to previously unknown 3-imino-2-chlorofuro[2,3-b]pyridine-2-carboxamides. For some synthesized compounds, nucleophilic substitution reactions were investigated

  摘要 研究了呋喃并[2,3- b ]吡啶系列氨基酰胺与次氯酸钠和N-氯代琥珀酰亚胺水溶液的反应。研究发现，氯化反应在呋喃并吡啶系统的2位进行，产生以前未知的3-亚氨基-2-氯呋喃并[2,3- b ]吡啶-2-甲酰胺。对于一些合成的化合物，研究了亲核取代反应。在获得的物质中，鉴定出具有针对2,4-D的解毒活性的化合物。