methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-acetoxy-6-dibenzofuranylsulfenyl)-L-cysteinate | 101762-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-acetoxy-6-dibenzofuranylsulfenyl)-L-cysteinate
• 英文别名: methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(6-acetoxy-4-dibenzofuranylthio)-L-cysteinate
• CAS: 101762-35-0
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₇S₂
• 分子量: 491.586
• InChiKey: DGPKOSAXGNWQSY-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  104.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-acetoxy-6-dibenzofuranylsulfenyl)-L-cysteinate 、 三氟乙酸 在 苯甲醚 作用下， 反应 0.01h， 以81%的产率得到methyl S-(4-acetoxy-6-dibenzofuranylsulfenyl)-L-cysteinate trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  Peptide synthesis by prior thiol capture. 2. Design of templates for intramolecular O,N-acyl transfer. 4,6-Disubstituted dibenzofurans as optimal spacing elements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a033
• 作为产物：
  描述：

  4-(methoxycarbonyldithio)-6-acetoxydibenzofuran 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl N-(tert-butoxycarbonyl)-S-(4-acetoxy-6-dibenzofuranylsulfenyl)-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  Peptide synthesis by prior thiol capture. 2. Design of templates for intramolecular O,N-acyl transfer. 4,6-Disubstituted dibenzofurans as optimal spacing elements

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00360a033

文献信息

• Peptide synthesis by prior thiol capture. 6. Rates of the disulfide-bond-forming capture reaction and demonstration of the overall strategy by synthesis of the C-terminal 29-peptide sequence of BPTI
  作者：Nader Fotouhi、Nicholas George Galakatos、D. S. Kemp

  DOI：10.1021/jo00273a008

  日期：1989.6