Boc-L-Orn(Z)-L-Leu-OMe | 88489-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Orn(Z)-L-Leu-OMe
• 英文别名: Boc-Orn(Z)-Leu-OMe
• CAS: 88489-27-4
• 化学式: C₂₅H₃₉N₃O₇
• 分子量: 493.601
• InChiKey: UGYWVGKHQJZOBI-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  132.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Orn(Z)-L-Leu-OMe 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (S)-2-{(S)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-[(S)-2-((E)-(2R,5R)-5-tert-butoxycarbonylamino-2,4-dimethyl-6-phenyl-hex-3-enoylamino)-3-methyl-butyrylamino]-pentanoylamino}-4-methyl-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Trisubstituted (E)-Alkene Dipeptide Isosteres as β-Turn Promoters in the Gramicidin S Cyclodecapeptide Scaffold

  摘要：

  A concise synthesis of a gramicidin S analogue with trisubstituted (E)-alkene dipeptide isostere (TEADI) replacements at both D-Phe-Pro positions was realized. Conformational analysis demonstrated that TEADIs can serve as type II beta-turn promoters in a cyclic scaffold and successfully mimic a proline residue.

  DOI：

  10.1021/ol0617704
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以72%的产率得到Boc-L-Orn(Z)-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of (2R, 3R)-phenylalanine-2,3-d2 and its application to conformational analysis of gramicidin S

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94522-2

文献信息

• 4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Toluene-4-sulfonate (DMT/NMM/TsO⁻ ) Universal Coupling Reagent for Synthesis in Solution
  作者：Justyna Fraczyk、Zbigniew J. Kaminski、Joanna Katarzynska、Beata Kolesinska

  DOI：10.1002/hlca.201700187

  日期：2018.1

  environmentally‐friendly N‐triazinylammonium family of sulfonates, has been found to be a very effective coupling reagent for the synthesis of amides, esters and peptides in solution. This study confirms the usefulness of DMT/NMM/TsO− for peptide synthesis in solution, starting from Z‐, Fmoc‐, and Boc‐protected substrates as well as unnatural building blocks. Peptide synthesis with DMT/NMM/TsO− produced

  4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）-4-甲基吗啉的甲苯-4-磺酸酯（DMT / NMM / TSO - ），则廉价且环境友好的代表性构件Ñ磺酸的三叠氮基铵家族被发现是溶液中酰胺，酯和肽合成的非常有效的偶联剂。这项研究证实DMT / NMM / TSO的有用性-在溶液中的肽合成，从Z-，将Fmoc-，和起始Boc-保护的底物，以及不自然的构建块。用DMT / NMM / TSO进行肽合成-产量高，原油纯度高，外消旋化风险低。在所有情况下，都使用化学计量的试剂和标准的合成程序，而无需耗时的优化阶段或昂贵的色谱纯化。DMT / NMM / TSO -也被发现是用于使用片段偶联策略寡肽的合成中非常有用的。
• <i>N</i>-Triazinylammonium Tetrafluoroborates. A New Generation of Efficient Coupling Reagents Useful for Peptide Synthesis
  作者：Zbigniew J. Kamiński、Beata Kolesińska、Justyna Kolesińska、Giuseppina Sabatino、Mario Chelli、Paolo Rovero、Michał Błaszczyk、Marek L. Główka、Anna Maria Papini

  DOI：10.1021/ja054260y

  日期：2005.12.1

  carboxylic acids by using this reagent proceeds via triazine "superactive ester". The coupling reagent was successfully used for the synthesis of Z-, Boc-, and Fmoc-protected dipeptides derived from natural and unnatural sterically hindered amino acids and for fragment condensation, in 80-100% yield and with high enantiomeric purity. The manual SPPS of the ACP(65-74) peptide fragment (H-Val-Gln-Ala-A

  根据“超活性酯”的概念设计的新一代三嗪基偶联试剂（TBCRs）通过处理4-（4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基）获得-4-甲基吗啉 (DMTMM) 氯化物与四氟硼酸锂或银。4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基吗啉四氟硼酸盐的结构通过X-射线衍射证实。使用该试剂活化羧酸通过三嗪“超活性酯”进行。该偶联剂成功用于合成由天然和非天然位阻氨基酸衍生的 Z-、Boc- 和 Fmoc 保护的二肽，并用于片段缩合，产率 80-100%，对映体纯度高。ACP(65-74) 肽片段 (H-Val-Gln-Ala-Ala-Ile-ASP-Tyr-Ile-Asn-Gly-OH) 的手动 SPPS 进行得比 TBTU 或 HATU 快得多，以及与使用 TBTU 或 PyBOP 相比，相同片段的自动 SPPS 产生更纯的产品。该试剂还被证明在受限环肽的树脂上头对尾环化、Aib 肽的 SPPS
• Facile Synthesis of (2<i>R</i>,3<i>R</i>)-Phenylalanine-2,3-<i>d</i>₂and NMR Study on Deuterated Gramicidin S
  作者：Kenjiro Tanimura、Tetsuo Kato、Michinori Waki、Sannamu Lee、Yasushi Kodera、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.57.2193

  日期：1984.8

  (2R,3R)-Phenylalanine-2,3-d2 (d-Phe*) was synthesized through catalytic reduction of cyclo(-(Z)-2,3-dehydrophenylalanyl-d-alanyl-) under an atmosphere of 2H2 and successive acid hydrolysis in the yield of 80% in high chiral induction. The d-Phe* thus obtained was used for synthesis of [d-Phe*4,4′] gramicidin S (GS*). The 1H NMR spectrum of GS* in DMSO-d6 showed a sharp singlet at 2.98 ppm for the (3S)-proton of d-Phe* residue. It has been proposed that among rotamers of d-Phe aromatic side chain in GS the one with κ1=180° is predominant. The present observation provides sound evidence for assignments of d-Phe β-protons based on the proposal.

  (2R,3R)-苯丙氨酸-2,3-d2 (d-Phe*)通过环(-(Z)-2,3-脱氢苯丙氨酰-d-丙氨酰-)在2H2气氛下催化还原和连续反应合成在高手性诱导下酸水解产率达80%。由此获得的d-Phe*用于合成[d-Phe*4,4']短杆菌肽S(GS*)。 DMSO-d6 中 GS* 的 1H NMR 谱显示 d-Phe* 残基的 (3S)-质子在 2.98 ppm 处有尖锐的单线态。有人提出，GS d-Phe 芳香族侧链的旋转异构体中，κ1=180° 的旋转异构体占主导地位。目前的观察结果为基于该提议的 d-Phe β-质子分配提供了可靠的证据。