3α-azido-5-α-cholestan-6β-ol | 33433-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-azido-5-α-cholestan-6β-ol
• 英文别名: (3R,5S,6R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-azido-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-ol
• CAS: 33433-14-6
• 化学式: C₂₇H₄₇N₃O
• 分子量: 429.69
• InChiKey: FMQDTIWMLGRAPA-LNNCCXOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-azido-5-α-cholestan-6β-ol 在 palladium dihydroxide lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 19-acetoxy-3α-amino-5β-cholestane
  参考文献：
  名称：

  Plakinamine I 的分离：来自海洋海绵皮质的一种新的甾体生物碱。类似模型化合物的合成与合成

  摘要：

  一种新的细胞毒性甾体生物碱，plakinamine I，具有前所未有的 3α-amino-19-acetoxy 核是从 Corticium sp. 中分离出来的。海绵。该结构已通过光谱分析阐明，并通过模型 19-乙酰氧基-3α-氨基胆甾烷的合成得到保护。对几种合成衍生物（上述合成的中间体）的细胞毒活性的评估使我们能够探索不同功能对观察到的天然 plakinamine I 的细胞毒性的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500364
• 作为产物：
  描述：

  3α-azido-5-α-cholestan-6-one 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到3α-azido-5-α-cholestan-6β-ol
  参考文献：
  名称：

  Plakinamine I 的分离：来自海洋海绵皮质的一种新的甾体生物碱。类似模型化合物的合成与合成

  摘要：

  一种新的细胞毒性甾体生物碱，plakinamine I，具有前所未有的 3α-amino-19-acetoxy 核是从 Corticium sp. 中分离出来的。海绵。该结构已通过光谱分析阐明，并通过模型 19-乙酰氧基-3α-氨基胆甾烷的合成得到保护。对几种合成衍生物（上述合成的中间体）的细胞毒活性的评估使我们能够探索不同功能对观察到的天然 plakinamine I 的细胞毒性的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500364

文献信息

• Conformational free energy differences in steroids. Part VI. Intramolecular electrostatic interactions in 3-azidocholestan-6-ones: conformational preference of the azido-group
  作者：D. Neville Jones、K. J. Wyse、D. E. Kime

  DOI：10.1039/j39710002763

  日期：——

  Equilibrations of 3α- and 3β-azido-5α-cholestan-6-ones with their 5β-isomers were influenced by intramolecular electrostatic interactions between the azide and ketone groups. Calculated values for these interactions were in reasonable accord with the experimental findings. N.m.r. spectroscopic examination of cyclohexyl azide at –80° in carbon disulphide, [2H4]methanol, and [2H8]toluene provided a value

  3 Equilibrations α -和3β叠氮基-5- α与其5β异构体-胆甾-6-酮是由叠氮化物和酮基之间的分子内的静电相互作用的影响。这些相互作用的计算值与实验结果合理地吻合。在二硫化碳，[ 2 H 4 ]甲醇和[ 2 H 8 ]甲苯中于–80°进行环己基叠氮化物的Nmr光谱检查，可为叠氮基的构象偏爱度提供一个值。对于2 M，最准确的数字是0·80±0·06 kcal mol –1-二硫化碳溶液。讨论了叠氮基，异氰酸根基和异硫氰酸根基的构象偏好之间的差异。