3α-azido-5-α-cholestan-6-one | 33433-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-azido-5-α-cholestan-6-one
• 英文别名: (3R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-azido-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 33433-10-2
• 化学式: C₂₇H₄₅N₃O
• 分子量: 427.674
• InChiKey: UKOPCFVYHXMWOQ-PPBVAIQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-azido-5-α-cholestan-6-one 在 lead(IV) acetate 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 19-acetoxy-3α-azidocholest-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Plakinamine I 的分离：来自海洋海绵皮质的一种新的甾体生物碱。类似模型化合物的合成与合成

  摘要：

  一种新的细胞毒性甾体生物碱，plakinamine I，具有前所未有的 3α-amino-19-acetoxy 核是从 Corticium sp. 中分离出来的。海绵。该结构已通过光谱分析阐明，并通过模型 19-乙酰氧基-3α-氨基胆甾烷的合成得到保护。对几种合成衍生物（上述合成的中间体）的细胞毒活性的评估使我们能够探索不同功能对观察到的天然 plakinamine I 的细胞毒性的影响。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500364
• 作为产物：
  描述：

  6β-hydroxy-3β-p-toluenesulfonyloxy-5α-cholestane 在 chromium(VI) oxide 、 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3α-azido-5-α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇的构象自由能差异。第六部分 3-azidocholestan-6-ones中的分子内静电相互作用：叠氮基团的构象偏好

  摘要：

  3 Equilibrations α -和3β叠氮基-5- α与其5β异构体-胆甾-6-酮是由叠氮化物和酮基之间的分子内的静电相互作用的影响。这些相互作用的计算值与实验结果合理地吻合。在二硫化碳，[ 2 H 4 ]甲醇和[ 2 H 8 ]甲苯中于–80°进行环己基叠氮化物的Nmr光谱检查，可为叠氮基的构象偏爱度提供一个值。对于2 M，最准确的数字是0·80±0·06 kcal mol –1-二硫化碳溶液。讨论了叠氮基，异氰酸根基和异硫氰酸根基的构象偏好之间的差异。

  DOI：

  10.1039/j39710002763