(E)-2-(1,2-diphenyl-2-(o-tolyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1091603-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1,2-diphenyl-2-(o-tolyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (E)-1,2-diphenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(o-tolyl)ethene；4,4,5,5-tetramethyl-2-[(E)-2-(2-methylphenyl)-1,2-diphenylethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1091603-83-6
• 化学式: C₂₇H₂₉BO₂
• 分子量: 396.337
• InChiKey: HWAPRTYLRFBMED-IZHYLOQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯基乙炔 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-2-(1,2-diphenyl-2-(o-tolyl)vinyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-双（频哪醇硼烷基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应：官能化多环芳烃的环氧基方法

  摘要：

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.019

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Trans-Selective Carbofunctionalization of Internal Alkynes to Highly Functionalized Alkenes
  作者：Weiwei Lv、Shihan Liu、Yanhui Chen、Si Wen、Yu Lan、Guolin Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c02522

  日期：2020.9.18

  carbofunctionalization of internal alkynes has been established herein. This method proceeds through a formal anti-carbopalladation, forming trans-alkenyl palladium species, which was trapped by aryl boronic acids to provide all-carbon tetrasubstituted alkenes in 32–92% yields. The trans-selective arylsilylation/remote C–H silylation and hydroarylation/remote C–H borylation of internal alkynes were also achieved using

  本文已经建立了内部炔烃的钯/ DPEphos催化的分子间反选择性碳官能化。该方法通过正式的抗碳链缩合反应，形成反式链烯基钯物质，被芳基硼酸捕获，以32-92％的产率提供全碳四取代烯烃。内部炔烃的反式芳基甲硅烷基化/远程CH甲硅烷基化和加氢芳基化/远程CH甲硼化也分别使用六甲基乙硅烷和双（频哪醇）二硼作为捕获剂实现。该反应具有良好的区域选择性和立体选择性以及高官能团耐受性。初步的机理研究和DFT计算表明，顺式为顺式异构化-烯基钯物质参与该转化。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Boronic Esters with Aryl Iodides and Application to the Carboboration of Alkynes and Allenes
  作者：Yiqing Zhou、Wei You、Kevin B. Smith、M. Kevin Brown

  DOI：10.1002/anie.201310275

  日期：2014.3.24

  Copper‐catalyzed Suzuki–Miyaura‐type cross‐coupling and carboboration processes are reported. The cross‐couplings function well with a variety of substituted aryl iodides and aryl boronic esters and allows for orthogonal reactivity compared to palladium‐catalyzed processes. The carboboration method includes both alkynes and allenes and provides access to highly substituted and stereodefined vinyl boronic

  据报道，铜催化的铃木-宫浦型交叉偶联和碳硼化过程。与各种取代的芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的交叉偶联作用很好，并且与钯催化的方法相比，具有正交的反应性。碳硼化方法包括炔烃和丙二烯，并提供了高度取代的和立体定义的乙烯基硼酸酯的途径。简单的一锅合成他莫昔芬强调了炔烃的碳硼化方法。
• Palladium-Catalyzed Annulation of<i>vic</i>-Bis(pinacolatoboryl)alkenes and -phenanthrenes with 2,2′-Dibromobiaryls: Facile Synthesis of Functionalized Phenanthrenes and Dibenzo[<i>g</i>,<i>p</i>]chrysenes
  作者：Masaki Shimizu、Ikuhiro Nagao、Yosuke Tomioka、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200803213

  日期：2008.10.6