4,5-dimethoxy-2-propylphenol | 6906-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,5-dimethoxy-2-propylphenol
• 英文别名: 6-Hydroxy-3.4-dimethoxy-1-propyl-benzol；4,5-Dimethoxy-2-propyl-phenol；1-hydroxy-6-propyl-3,4-dimethoxybenzene
• CAS: 6906-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: ISZBIRHKLDXQMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4,5-dimethoxy-2-propylphenol 、 1-溴-2-丁炔 、 potassium carbonate 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(but-2-ynyloxy)-6-propyl-3,4-dimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkynyl phenoxy compounds as new synergists in pesticidal compositions

  摘要：

  本发明涉及一种包含公式(I)的炔基苯氧化合物作为协同剂和杀虫活性成分的组合物，其中R1和R2相似或不同，为(C1-C4)烷基或R1O-和R2O-一起代表一个基团-O-CH2-O-，-O-CH(CH3)-O，-O-CH2-CH2-O-，-O-CH2-CH2-，R3为(C1-C6)烷基，(C3-C6)烯基或-B-(CH2-CH2-O)z-R6，其中B为-CH2-O-或-O-，z为0、1或2，R6为(C1-C4)烷基；R4为氢或甲基；R5为氢或甲基；x为1到2的整数；y为0、1或2；条件是当R3为-B-(CH2-CH2-O)z-R6时，y为1，5-(丙炔氧基)-苯并[1,3]二噁英被排除在外。

  公开号：

  US08809389B2
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-(2-丙烯基)苯酚 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4,5-dimethoxy-2-propylphenol
  参考文献：
  名称：

  高降血脂药的设计，合成和对接：粟酒裂殖酵母（Schizosaccharomyces pombe）作为评估基于α-鸟笼素的HMG-CoA还原酶抑制剂的新模型

  摘要：

  通过与人类HMG-CoA还原酶已发表的晶体结构进行对接实验，设计了一系列基于α-细龙的类似物。确实，如先前的对接研究所预测的，该系列的合成和评估显示出在小鼠模型中具有高度降胆固醇的体内活性。与该模型一致，连接至苯环的极性基团可在酶结合中发挥关键作用，并且可能在其生物活性中也发挥关键作用，模仿天然底物的HMG部分。通过开发确定HMG-CoA还原酶抑制作用的简单，有效和新颖的模型，研究了这些化合物的降血脂作用机理。粟酒裂殖酵母酶的部分纯化 允许测试基于α-鸟笼素和基于纤维酸盐的类似物，从而产生积极且显着的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.096

文献信息

• Substituted alkynyl phenoxy compounds and their uses
  申请人：Endura S.p.a.

  公开号：EP2289889A1

  公开（公告）日：2011-03-02

  An alkynyl phenoxy compound of Formula (I) is described, wherein R1 and R2, similar or different, are (C1-C4)alkyl or R1O- and R2O- together represent a group -O-CH2-O-, -O-CH(CH3)-O-, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-, R3 is (C1-C6)alkyl, (C3-C6)alkenyl or -B-(CH2-CH2-O)z-R6 where B is -CH2-O- or -O-, z is 0, 1 or 2 and R6 is (C1-C4)alkyl; R4 is hydrogen or methyl;R5 is hydrogen or methyl;x is an integer from 1 to 2; y is 0,1 or 2; with the proviso that when R3 is -B-(CH2-CH2-O)2-R6, y is 1 and 5-(propargyloxy)-benzo[1,3]dioxole is excluded. A pesticide composition comprising the compound of the invention and a pesticidal active ingredient is also described.

  描述一种Formula (I)的炔基苯氧化合物，其中R1和R2，相似或不同，是(C1-C4)烷基或R1O-和R2O-一起表示一个基团 -O-CH2-O-, -O-CH(CH3)-O-, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-, R3是(C1-C6)烷基，(C3-C6)烯基或-B-(CH2-CH2-O)z-R6，其中B是-CH2-O-或-O-, z是0, 1或2，R6是(C1-C4)烷基；R4是氢或甲基；R5是氢或甲基；x是1到2之间的整数；y是0,1或2；但是当R3是-B-(CH2-CH2-O)2-R6时，y为1，并排除5-(丙炔氧基)-苯并[1,3]二噁英。还描述了包括该发明化合物和杀虫活性成分的杀虫剂组合物。
• [EN] SUBSTITUTED ALKYNYL PHENOXY COMPOUNDS AS NEW SYNERGISTS IN PESTICIDAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALCYNYL-PHÉNOXY SUBSTITUÉS EN TANT QUE NOUVEAUX SYNERGISTES DANS DES COMPOSITIONS PESTICIDES
  申请人：ENDURA SPA

  公开号：WO2011020848A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A composition comprising an alkynyl phenoxy compound of Formula (I) as a synergist and a pesticidal active ingredient is described, wherein R1 and R2, similar or different, are (C1-C4)alkyl or R1O- and R2O- together represent a group -O-CH2-O-, -O- CH(CH3)-O, -O-CH2-CH2-O-, -O-CH2-CH2-, R3 is (C1-C6)alkyl, (C3-C6)alkenyl or -B- (CH2-CH2-O)z-R6 where B is -CH2-O- or -O-, z is 0, 1 or 2 and R6 is (C1-C4)alkyl;R4 is hydrogen or methyl;R5 is hydrogen or methyl;x is an integer from 1 to 2; y is 0, 1 or 2; with the proviso that when R3 is -B-(CH2-CH2-O)z-R6, y is 1 and 5-(propargyloxy)- benzo[1,3]dioxole is excluded.

  描述了一种包括化学式（I）中的炔基苯氧化合物作为协同剂和杀虫活性成分的组合物，其中R1和R2，相似或不同，为（C1-C4）烷基或R1O-和R2O-一起代表一个基团-O-CH2-O-，-O- CH(CH3)-O，-O-CH2-CH2-O-，-O-CH2-CH2-，R3为（C1-C6）烷基，（C3-C6）烯基或-B-（CH2-CH2-O）z-R6，其中B为-CH2-O-或-O-，z为0、1或2，R6为（C1-C4）烷基；R4为氢或甲基；R5为氢或甲基；x为1至2的整数；y为0、1或2；但当R3为-B-（CH2-CH2-O）z-R6时，y为1，且排除5-（丙炔氧基）-苯并[1,3]二噁烷。
• Synthesis and highly potent hypolipidemic activity of alpha-asarone- and fibrate-based 2-acyl and 2-alkyl phenols as HMG-CoA reductase inhibitors
  作者：Aarón Mendieta、Fabiola Jiménez、Leticia Garduño-Siciliano、Angélica Mojica-Villegas、Blanca Rosales-Acosta、Lourdes Villa-Tanaca、Germán Chamorro-Cevallos、José L. Medina-Franco、Nathalie Meurice、Rsuini U. Gutiérrez、Luisa E. Montiel、María del Carmen Cruz、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.09.022

  日期：2014.11

  In the search for new potential hypolipidemic agents, the present study focused on the synthesis of 2-acyl phenols (6a–c and 7a–c) and their saturated side-chain alkyl phenols (4a–c and 5a–c), and on the evaluation of their hypolipidemic activity using a murine Tyloxapol-induced hyperlipidemic protocol. The whole series of compounds 4–7 greatly and significantly reduced elevated serum levels of total

  在寻找新的潜在降血脂药时，本研究着重于2-酰基苯酚（6a – c和7a – c）及其饱和侧链烷基苯酚（4a – c和5a – c）的合成，以及使用鼠替洛沙泊诱导的高脂血症方案评估其降血脂活性。整个系列的化合物4 - 7级大大和显著降低总胆固醇，LDL-胆固醇和甘油三酯的升高的血清水平，与系列6和7显示我们实验室中发现的最大效能。在最低剂量（25 mg / kg /天）下，后一种化合物可将胆固醇降低68-81％，将LDL降低72-86％，并将甘油三酯降低59-80％。这代表了与辛伐他汀相比可比的性能。实验证据和对接研究表明，这些衍生物的活性与HMG-CoA还原酶的抑制作用有关。
• SUBSTITUTED ALKYNYL PHENOXY COMPOUNDS AS NEW SYNERGISTS IN PESTICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Borzatta Valerio

  公开号：US20120208874A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  A composition comprising an alkynyl phenoxy compound of Formula (I) as a synergist and a pesticidal active ingredient is described, wherein R 1 and R 2 , similar or different, are (C 1 -C 4 )alkyl or R 1 O— and R 2 O— together represent a group —O—CH 2 —O—, —O—CH(CH 3 )—O, —O—CH 2 —CH 2 —O—, —O—CH 2 —CH 2 —, R 3 is (C 1 -C 6 )alkyl, (C 3 -C 6 )alkenyl or —B—(CH 2 -CH 2 —O)z-R 6 where B is —CH 2 —O— or —O—, z is 0, 1 or 2 and R 6 is (C 1 -C 4 )alkyl; R 4 is hydrogen or methyl; R 5 is hydrogen or methyl; x is an integer from 1 to 2; y is 0, 1 or 2; with the proviso that when R 3 is —B—(CH 2 CH 2 —O)z-R 6 , y is 1 and 5-(propargyloxy)-benzo[1,3]dioxole is excluded.

  本文描述了一种包含公式（I）中的炔基苯氧化合物作为协同剂和杀虫活性成分的组合物，其中R1和R2，相似或不同，是（C1-C4）烷基或R1O-和R2O-一起表示为-O-CH2-O-，-O-CH（CH3）-O，-O-CH2-CH2-O-，-O-CH2-CH2-，R3是（C1-C6）烷基，（C3-C6）烯基或-B-（CH2-CH2-O）z-R6，其中B是-CH2-O-或-O-，z为0、1或2，R6为（C1-C4）烷基；R4为氢或甲基；R5为氢或甲基；x为1至2的整数；y为0、1或2；但当R3为-B-（CH2CH2-O）z-R6时，y为1且排除了5-（丙炔氧）-苯并[1,3]二噁烷。
• Studies in the Veratrole Series
  作者：Richard T. Arnold、Newman Bortnick

  DOI：10.1021/ja01221a033

  日期：1945.5