3-{(E)-2-[6-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-vinyl}-thiophene-2-sulfonyl chloride | 190520-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-{(E)-2-[6-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-vinyl}-thiophene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 190520-58-2
• 化学式: C₁₉H₁₉ClO₆S₂
• 分子量: 442.941
• InChiKey: XOHPTNJDTKGRPB-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{(E)-2-[6-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-vinyl}-thiophene-2-sulfonyl chloride 、 4-溴-3-甲基异噁唑-5-胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(4-bromo-3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-3-[(E)-2-[6-(hydroxymethyl)-1,3-benzodioxol-5-yl]ethenyl]thiophene-2-sulfonamide 、
  参考文献：
  名称：

  Amide bond surrogates: A study in thiophenesulfonamide based endothelin receptor antagonists

  摘要：

  The potential proteolytic instability of the amide bond present in some ETA selective thiophenesulfonamide endothelin antagonists exemplified by TBC-10708 led us to investigate the replacement of this moiety with stable amide bond surrogates such as a trans double bond and an ethylene spacer. The effect of these replacements on the binding affinity is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00133-9
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-溴甲基噻吩 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 二氧化硫 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-{(E)-2-[6-(Tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-benzo[1,3]dioxol-5-yl]-vinyl}-thiophene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Amide bond surrogates: A study in thiophenesulfonamide based endothelin receptor antagonists

  摘要：

  The potential proteolytic instability of the amide bond present in some ETA selective thiophenesulfonamide endothelin antagonists exemplified by TBC-10708 led us to investigate the replacement of this moiety with stable amide bond surrogates such as a trans double bond and an ethylene spacer. The effect of these replacements on the binding affinity is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00133-9