(S)-(+)-(2-hydroxy-1-propyl)-diphenylphosphane | 138128-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-(2-hydroxy-1-propyl)-diphenylphosphane
• 英文别名: (S)-(2-methyl-2-hydroxyethyl)diphenylphosphine；(2S)-1-diphenylphosphanylpropan-2-ol
• CAS: 138128-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₇OP
• 分子量: 244.273
• InChiKey: KPFUSZACLUJQBK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-di-tert-butyl-5,5',6,6'-tetramethyl-2,2'-bisphenoxyphosphorus chloride 、 (S)-(+)-(2-hydroxy-1-propyl)-diphenylphosphane 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到(S)-1-methyl-2-(diphenylphosphino)ethyl (S)-3,3'-di-tert-butyl-5,5',6,6'-tetramethylbiphenyl-2,2'-diyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  具有取代的乙烷主链的手性膦-亚磷酸酯配体。构象效应对铑催化的不对称烯烃加氢和加氢甲酰化反应的影响

  摘要：

  带有取代乙烷的手性（3,3'-二叔丁基-5,5'，6,6'-四甲基-2,2'-双酚衍生）膦-亚磷酸酯配体（P-OP）已经合成了主链，并分析了这些配体在Rh催化的几种代表性烯烃的对映选择性加氢和加氢甲酰化反应中的性能。相应的阳离子铑络合物为甲基（Z）-α-乙酰氨基doc酸酯（MAC）和衣康酸二甲酯。催化剂的比较表明，对于两种底物，产物的构型由亚磷酸酯的构型决定。关于在这些氢化中的匹配和错配效果，在减少MAC方面观察到了很小的影响，而对于衣康酸酯，匹配和错配情况之间的较大差异为ee的21％。另一方面，基于P-OP配体的Rh催化剂在苯乙烯和烯丙基氰化物的加氢甲酰化反应中表现出良好的活性和区域选择性，同时获得了中等的对映选择性。在这些反应中已经观察到两种立体生成元素的参与，并且它们错配的组合导致对映选择性的抵消。为了进一步研究配体主链在这些反应过程中的影响，通过DFT方法分析了铑模型配合物Rh（C

  DOI：

  10.1021/om1003545
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-羟丙基对甲苯磺酸盐 、 potassium diphenylphosphine 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以38%的产率得到(S)-(+)-(2-hydroxy-1-propyl)-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  Novel bi- and tridentate phosphane and thioether ligands derived from chiral α-hydroxy acids

  摘要：

  Novel bi- and tridentate ligands with phosphane and thioether moieties have been prepared in enantiomerically pure form in good to excellent yields by substitution reactions with phosphorus and sulfur nucleophiles of easily available tosylates derived from natural chiral cx-hydroxy acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00103-2

文献信息

• 2-Hydroxyalkyl diphenylphosphines: Biocatalytic resolution and use as ligands for transition-metal catalysts
  作者：Henri B. Kagan、Maurice Tahar、Jean-Claude Fiaud

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79437-8

  日期：1991.10

  Kinetic resolution of 2-hydroxyalkyldiphenylphosphines 1 by acylation with isopropenyl acetate was carried out under rabbit gastric lipase (RGL) catalysis to give optically active 1 and the corresponding acetate, the enantioselectivity factors E ranging from 10 to 20.
• Chiral Phosphine−Phosphite Ligands with a Substituted Ethane Backbone. Influence of Conformational Effects in Rhodium-Catalyzed Asymmetric Olefin Hydrogenation and Hydroformylation Reactions
  作者：Inmaculada Arribas、Sergio Vargas、Miguel Rubio、Andrés Suárez、Carmen Domene、Eleuterio Álvarez、Antonio Pizzano

  DOI：10.1021/om1003545

  日期：2010.11.22

  catalysts for the hydrogenation of methyl (Z)-α-acetamidocinnamate (MAC) and dimethyl itaconate. The catalyst comparison indicates that, for the two substrates, product configuration is determined by the configuration of the phosphite. Regarding matching and mismatching effects in these hydrogenations, small effects were observed in the reduction of MAC, while for the itaconate the bigger difference between

  带有取代乙烷的手性（3,3'-二叔丁基-5,5'，6,6'-四甲基-2,2'-双酚衍生）膦-亚磷酸酯配体（P-OP）已经合成了主链，并分析了这些配体在Rh催化的几种代表性烯烃的对映选择性加氢和加氢甲酰化反应中的性能。相应的阳离子铑络合物为甲基（Z）-α-乙酰氨基doc酸酯（MAC）和衣康酸二甲酯。催化剂的比较表明，对于两种底物，产物的构型由亚磷酸酯的构型决定。关于在这些氢化中的匹配和错配效果，在减少MAC方面观察到了很小的影响，而对于衣康酸酯，匹配和错配情况之间的较大差异为ee的21％。另一方面，基于P-OP配体的Rh催化剂在苯乙烯和烯丙基氰化物的加氢甲酰化反应中表现出良好的活性和区域选择性，同时获得了中等的对映选择性。在这些反应中已经观察到两种立体生成元素的参与，并且它们错配的组合导致对映选择性的抵消。为了进一步研究配体主链在这些反应过程中的影响，通过DFT方法分析了铑模型配合物Rh（C
• Novel bi- and tridentate phosphane and thioether ligands derived from chiral α-hydroxy acids
  作者：Jens Christoffers、Ulrich Rößler

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00103-2

  日期：1999.3

  Novel bi- and tridentate ligands with phosphane and thioether moieties have been prepared in enantiomerically pure form in good to excellent yields by substitution reactions with phosphorus and sulfur nucleophiles of easily available tosylates derived from natural chiral cx-hydroxy acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.