1-phenylpropan-2-yl chloroformate | 65935-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpropan-2-yl chloroformate
• 英文别名: 1-Phenyl-2-propylchlorocarbonat；1-phenylpropan-2-yl carbonochloridate
• CAS: 65935-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• 分子量: 198.649
• InChiKey: VTBKQFUTAFEBGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpropan-2-yl chloroformate 在 sodium azide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.9 g的产率得到1-phenylpropan-2-yl azidoformate
  参考文献：
  名称：

  用于选择性分子内 C-H 酰胺化反应的多功能 Cp*Co(III)(LX) 催化剂系统

  摘要：

  在此，我们报告了针对叠氮甲酸酯的分子内 CH 氮烯插入以提供环状氨基甲酸酯的 Cp*Co(III)(LX) 定制钴催化剂系统的开发。钴配合物易于制备且在实验室中稳定，因此提供了方便的反应方案。双齿LX配体的电子调谐显着提高了催化反应性，并且通过构象分析和过渡态的DFT计算使观察到的区域选择性合理化。新开发的钴催化剂体系的优异性能可广泛应用于温和条件下的 C(sp2)-H 和 C(sp3)-H 氨基甲酸化反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04448
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 1-苯基-2-丙醇 生成 1-phenylpropan-2-yl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  二酰基过氧化物的分解-II：路易斯酸催化的β-苯基异丁烯基过氧化物的分解

  摘要：

  在轻石油中，在五氯化锑的存在下，将旋光性（+）-和羰基-18 O标记的β苯基异丁酰过氧化物分解。得到旋光的（+）-1-苯基-2-丙基β-苯基异丁酸酯，（+）-β-苯基异丁酸，2-氯-1-苯基丙烷，正丙基苯和二氧化碳。过氧化物的羰基氧在所得酯的羰基中最多保留83〜89％，而酯的醇部分则显示91％的构型保留。通过红外光谱分析可以观察到由过氧化物分解产生的中间体1-苯基-2-丙基β-苯基异丁酰碳酸酯。这些数据是根据离子机理来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92940-0

文献信息

• Probing the Efficiency of N-Heterocyclic Carbene Promoted <i>O</i>- to C-Carboxyl Transfer of Oxazolyl Carbonates
  作者：Jennifer E. Thomson、Craig D. Campbell、Carmen Concellón、Nicolas Duguet、Kathryn Rix、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/jo702720a

  日期：2008.4.1

  Screening of a range of azolium salts, bases and solvents for reactivity indicates that triazolinylidenes, generated in situ with KHMDS in THF, promote the Steglich rearrangement of oxazolyl carbonates with high catalytic efficiency (typical reaction time 5 min at < 1.5 mol % NHC). This protocol shows wide substrate applicability, even allowing the efficient generation of vicinal quaternary centers. An improved experimental procedure is also described that allows a simplified one-pot reaction protocol to be employed with similarly high catalytic efficiency.