(2S,3R,4S,6R)-4-(benzoylamino)-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-2-pyran-3-carboxylic acid | 123493-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6R)-4-(benzoylamino)-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-2-pyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3R,4S,6R)-4-benzamido-6-methoxy-2-methyloxane-3-carboxylic acid
• CAS: 123493-07-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: HVXQXNFTNQLXLO-SYEHKZFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6R)-4-(benzoylamino)-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-2-pyran-3-carboxylic acid 在 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 2,2'-Di-tert-butyl-6,6'-dimethyl-4,4'-dithio-diphenol 、 间氯过氧苯甲酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 methyl 3-benzamido-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用酯-亚胺缩合制备氨基糖：由（S）-3-羟基丁酸乙酯合成甲基-苯甲酰氨基脲和甲基-[氧代（苯基甲氧基）乙酰基）十二碳酰胺

  摘要：

  将（S）-β-羟基丁酸乙酯（1）的二价阴离子用-三甲基甲硅烷基亚胺2处理，得到β-内酰胺4。相同的二价阴离子与-ary1亚胺10反应得到β-内酰胺11、12和13。使用三步序列将4转化为β-内酰胺-吡喃杂化物9，同时开发了五步序列将11和12转化为9。将羧基转化反应应用于9的衍生物，可得到氨基-保护的类似物糖蜜（5）和二十二胺（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80126-7
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-<(S)-1-hydroxyethyl>-1-p-methoxyphenyl-4-styrylazetidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基硫 、 Dowex 50x8-100 、 Dowex 50X₈-400 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.83h， 生成 (2S,3R,4S,6R)-4-(benzoylamino)-tetrahydro-6-methoxy-2-methyl-2-pyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用酯-亚胺缩合制备氨基糖：由（S）-3-羟基丁酸乙酯合成甲基-苯甲酰氨基脲和甲基-[氧代（苯基甲氧基）乙酰基）十二碳酰胺

  摘要：

  将（S）-β-羟基丁酸乙酯（1）的二价阴离子用-三甲基甲硅烷基亚胺2处理，得到β-内酰胺4。相同的二价阴离子与-ary1亚胺10反应得到β-内酰胺11、12和13。使用三步序列将4转化为β-内酰胺-吡喃杂化物9，同时开发了五步序列将11和12转化为9。将羧基转化反应应用于9的衍生物，可得到氨基-保护的类似物糖蜜（5）和二十二胺（6）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80126-7

文献信息

• Syntheses of methyl N-benzoylacosaminide and methyl N-(benzyloxyoxalyl)-daunosaminide from (S)-ethyl 3-hudroxybutyrate
  作者：Deok-Chan Ha、David J. Hart

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96544-4

  日期：1987.1
• GALLUCCI, JUDITH C.;HA, DEOK-CHAN;HART, DAVID J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1283-1292
  作者：GALLUCCI, JUDITH C.、HA, DEOK-CHAN、HART, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——
• HA, DEOK-CHAN;HART, DAVID J., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4489-4492
  作者：HA, DEOK-CHAN、HART, DAVID J.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of aminosaccharides using ester-imine condensations: syntheses of methyl -benzoylacosaminide and methyl -[oxo(phenylmethoxy) acetyl)daunosaminide from (S)-ethyl 3-hydroxybutyrate
  作者：Judith C. Gallucci、Deok-Chan Ha、David J. Hart

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80126-7

  日期：1989.1

  The dianion of (S)-ethyl β-hydroxybutyrate (1) was treated with -trimethylsilyl Imine 2 to afford β-lactam 4. The same dianion reacted with -ary1 imine 10 to give β-lactams 11, 12, and 13. A three-step sequence was used to convert 4 into the β-lactam-pyran hybrid 9 while a five-step sequence was developed to transform 11 and 12 into 9. Application of the carboxyinversion reaction to derivatives of

  将（S）-β-羟基丁酸乙酯（1）的二价阴离子用-三甲基甲硅烷基亚胺2处理，得到β-内酰胺4。相同的二价阴离子与-ary1亚胺10反应得到β-内酰胺11、12和13。使用三步序列将4转化为β-内酰胺-吡喃杂化物9，同时开发了五步序列将11和12转化为9。将羧基转化反应应用于9的衍生物，可得到氨基-保护的类似物糖蜜（5）和二十二胺（6）。