2-<4-(tetrahydropyran-2-yl)oxybutyl>-2-hydroxy-3-methyltetrahydropyran | 167707-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-<4-(tetrahydropyran-2-yl)oxybutyl>-2-hydroxy-3-methyltetrahydropyran
• CAS: 167707-56-4
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄
• 分子量: 272.385
• InChiKey: UHWKPLCAJHMNIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<4-(tetrahydropyran-2-yl)oxybutyl>-2-hydroxy-3-methyltetrahydropyran 在 二苯基硅烷 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 <δR*,2R*>-δ-methyltetrahydro-2-pyranylbutanol
  参考文献：
  名称：

  Highly regio- and stereoselective reductions of spiroketals

  摘要：

  Highly regio- and stereoselective reductions of the spiroketals have been achieved by DIBAH and silane-Lewis acid. The key factors of these selectivities were attributed to steric hindrance of alpha-methyl group at spiroketal and to vicinal ether oxygens for bidentate chelation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73980-3
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-羟基戊酸内酯 、 (4-((四氢-2H-吡喃-2-基)氧基)丁基)溴化镁 生成 2-<4-(tetrahydropyran-2-yl)oxybutyl>-2-hydroxy-3-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Highly regio- and stereoselective reductions of spiroketals

  摘要：

  Highly regio- and stereoselective reductions of the spiroketals have been achieved by DIBAH and silane-Lewis acid. The key factors of these selectivities were attributed to steric hindrance of alpha-methyl group at spiroketal and to vicinal ether oxygens for bidentate chelation.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73980-3

文献信息

• Reductive opening of α-methylspiroketals
  作者：Masato Oikawa、Hideaki Oikawa、Akitami Ichihara

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00288-j

  日期：1995.5

  5]undecane 4 and its three congeners 5, 6, and 7 (α-methylspiroketals), and their reductive ring opening using aluminum hydride or silane - Lewis acid system have been investigated. Each spiroketal was synthesized through stereocontrolled acetalization with 42 – 96% diastereomeric excess (de). The diisobutylaluminum hydride reduction of α-methylspiroketals proceeded via the tight oxocarbenium ion pair complex

  研究了5-甲基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷4及其三个同类物5、6和7（α-甲基螺酮）的合成，以及使用氢化铝或硅烷-路易斯酸体系的还原性开环。每个螺酮都是通过立体控制缩醛化合成的，其中非对映体过量为42-96％（de）。α-甲基螺环金属的二异丁基氢化铝还原反应通过紧密的氧碳鎓离子对络合物进行，其中位于C（α）-甲基键相反位置的CO键被裂解，从而得到结构保留性为50-100的产物％de。