2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylmagnesium bromide | 132283-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylmagnesium bromide
• 英文别名: 3,4-dimethoxyphenethylmagnesium bromide
• CAS: 132283-74-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrMgO₂
• 分子量: 269.421
• InChiKey: YKQJYGSPNGFAMB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylmagnesium bromide 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-2-(3,4-dimethoxyphenethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Tetrahydroquinoline Alkaloids (-)-Angustureine and (-)-Cuspareine from Chiral tert-Butanesulfinyl Imines

  摘要：

  The addition of a Grignard reagent to both enantiomeric N-tert-butanesulfinyl imines derived from 3-(2-bromophenyl)propanal proceeded with high diastereoselectivity. The resulting sulfinamides 9 and 12 were easily transformed into tetrahydroquinoline alkaloids (-)-angustureine (4) and (-)-cuspareine (5) after three steps: N-desulfinylation, intramolecular N-arylation and N-methylation.

  DOI：

  10.3987/com-13-s(s)75

文献信息

• Pyrrolidine analogs of GZ-793A: Synthesis and evaluation as inhibitors of the vesicular monoamine transporter-2 (VMAT2)
  作者：Narsimha Reddy Penthala、Purushothama Rao Ponugoti、Justin R. Nickell、Agripina G. Deaciuc、Linda P. Dwoskin、Peter A. Crooks

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.092

  日期：2013.6

  Central heterocyclic ring size reduction from piperidinyl to pyrrolidinyl in the vesicular monoamine transporter-2 (VMAT2) inhibitor GZ-793A and its analogs resulted in novel N-propane-1,2(R)-diol analogs 11a–i. These compounds were evaluated for their affinity for the dihydrotetrabenazine (DTBZ) binding site on VMAT2 and for their ability to inhibit vesicular dopamine (DA) uptake. The 4-difluoromethoxyphenethyl

  在囊泡单胺转运蛋白 2 (VMAT2) 抑制剂GZ-793A及其类似物中，从哌啶基到吡咯烷基的中心杂环尺寸减小导致了新型N-丙烷-1,2( R )-二醇类似物11a-i。评估了这些化合物对 VMAT2 上的二氢丁苯那嗪 (DTBZ) 结合位点的亲和力以及抑制囊泡多巴胺 (DA) 摄取的能力。4-二氟甲氧基苯乙基类似物11f是最有效的 [ 3 H]-DTBZ 结合抑制剂( K i  = 560 nM)，与GZ-793A ( K i  = 8.29 μM)相比，对该位点的亲和力高 15 倍。模拟图11f还显示出与GZ-793A（K i  = 29 nM） 相比，抑制[ 3 H]-DA摄取进入囊泡的相似效力（K i = 45 nM）。因此，11f代表了一种新的 VMAT 功能水溶性抑制剂。
• Short, Enantioselective Total Syntheses of (−)-8-Demethoxyrunanine and (−)-Cepharatines A, C, and D
  作者：Kangway V. Chuang、Raul Navarro、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201104487

  日期：2011.9.26

  All together! A unified synthetic strategy has resulted in the first enantioselective total syntheses of the natural products 8‐demethoxyrunanine and cepharatines A, C, and D.

  全部一起！统一的合成策略首次实现了天然产物 8-demethoxyrunanine 和 cepharatines A、C 和 D 的对映选择性全合成。
• Asymmetric synthesis of 1-alkyltetrahydroisoquinolines using chiral oxazolo[2,3-a]tetrahydroisoquinolines
  作者：Masatoshi Yamato、Kuniko Hashigaki、Nazmul Qais、Shigetaka Ishikawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87916-3

  日期：1990.1