(S)-(2-((1-phenylethyl)amino)phenyl)diphenylphosphine | 1160526-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-((1-phenylethyl)amino)phenyl)diphenylphosphine
• 英文别名: N-[(S)-1-phenylethyl]-2-diphenylphosphinoaniline；2-diphenylphosphanyl-N-[(1S)-1-phenylethyl]aniline
• CAS: 1160526-58-8
• 化学式: C₂₆H₂₄NP
• 分子量: 381.457
• InChiKey: WLJLQCBRBSEVRX-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-((1-phenylethyl)amino)phenyl)diphenylphosphine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₂₆H₂₃Cl₂NP₂
  参考文献：
  名称：

  使用双齿膦，P-手性亚磷酰胺配体对乙烯基酯进行高度区域和对映选择性加氢甲酰化

  摘要：

  已经制备了基于手性贝蒂碱骨架和二苯基膦基苯胺衍生物的混合二齿膦-亚磷酰胺基配体（BettiPhos）。配体在亚磷酰胺基部分具有立体异构的P原子，其构型可在很大程度上由合成途径以及碱和溶剂的选择控制。新的配体用于乙烯基酯和乙烯基酰胺的铑催化的不对称加氢甲酰化（AHF）。使用BettiPhos配体（S C，S C，R P，S C）-4b获得了高达97％ee的极高对映选择性和极佳的区域选择性（高达b / l> 1000）在苯胺氮上带有一个额外的手性基团。通过高压NMR研究了催化剂的静止状态[RhH（CO）2 {（S C，S C，R P，S C）-4b }]，揭示了双齿配体的赤道-顶峰配位，其中两个磷供体通过中间体与仅通过膦基结合的配体快速交换位置。

  DOI：

  10.1021/acscatal.5b02846
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)diphenylphosphine oxide 在 正丁基锂 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-(2-((1-phenylethyl)amino)phenyl)diphenylphosphine
  参考文献：
  名称：

  用于 Pd 催化反应的肉桂酰胺型手性 P、烯烃配体

  摘要：

  我们合成了肉桂酰胺型手性P,烯烃配体( S ) -4。我们成功地获得了4d的可分离非对映异构体，并证明了使用 ( S , aS ) -4d作为具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性配体的Pd 催化的吲哚不对称烯丙基取代反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob02086b

文献信息

• Highly Efficient and Versatile Phosphine-Phosphoramidite Ligands for Asymmetric Hydrogenation
  作者：Matthias Eggenstein、Anika Thomas、Jens Theuerkauf、Giancarlo Franciò、Walter Leitner

  DOI：10.1002/adsc.200800653

  日期：2009.3

  Abstractmagnified imageA set of novel phosphine‐phosphoramidite ligands possessing two elements of chirality have been prepared through a modular synthetic approach. The ligands (11bS)‐N‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]‐N‐[(S)‐1‐phenylethyl]dinaphtho[2,1‐d:1′,2′‐f][1,3,2]dioxaphosphepin‐4‐amine [(Sa,Sc)‐1a] and (11bR)‐N‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]‐N‐[(S)‐1‐(1‐naphthyl)ethyl]dinaphtho[2,1‐d:1′,2′‐f][1,3,2]dioxaphosphepin‐4‐amine [(Sa,Sc)‐1b] are unique in providing enantioselectivities ≥96% ee and ≥94% ee, respectively, in mechanistically distinct hydrogenations of CC, CN and CO double bonds in combination with three different transition metals (rhodium, iridium, and ruthenium, respectively). Particularly remarkable are the enantiomeric excesses up to 97% achieved in the iridium‐catalyzed hydrogenation of 2‐substituted quinolines, where (11bS)‐N‐[2‐(diphenylphosphino)phenyl]‐N‐[(S)‐1‐(naphthalen‐1‐yl)ethyl]‐8,9,10,11, 12,13,14,15‐octahydrodinaphtho[2,1‐d:1′,2′‐f][1,3,2]dioxaphosphepin‐4‐amine [(Sa,Sc)‐2] proved to be the most selective ligand. Substantially lower ees were obtained with the mismatched diastereomer (Ra,Sc)‐1b and with the N‐phenyl‐substituted ligand 1c, missing a second element of chirality.
• Highly Regio- and Enantioselective Hydroformylation of Vinyl Esters Using Bidentate Phosphine,P-Chiral Phosphorodiamidite Ligands
  作者：Christian Schmitz、Katharina Holthusen、Walter Leitner、Giancarlo Franciò

  DOI：10.1021/acscatal.5b02846

  日期：2016.3.4

  Very high enantioselectivities of up to 97% ee accompanied by excellent regioselectivities (up to b/l > 1000) were obtained using the BettiPhos ligand (SC,SC,RP,SC)-4b bearing an additional chiral group at the aniline nitrogen. The catalyst resting state [RhH(CO)2(SC,SC,RP,SC)-4b}] was investigated by high pressure-NMR studies, revealing an equatorial–apical coordination of the bidentate ligand where

  已经制备了基于手性贝蒂碱骨架和二苯基膦基苯胺衍生物的混合二齿膦-亚磷酰胺基配体（BettiPhos）。配体在亚磷酰胺基部分具有立体异构的P原子，其构型可在很大程度上由合成途径以及碱和溶剂的选择控制。新的配体用于乙烯基酯和乙烯基酰胺的铑催化的不对称加氢甲酰化（AHF）。使用BettiPhos配体（S C，S C，R P，S C）-4b获得了高达97％ee的极高对映选择性和极佳的区域选择性（高达b / l> 1000）在苯胺氮上带有一个额外的手性基团。通过高压NMR研究了催化剂的静止状态[RhH（CO）2 （S C，S C，R P，S C）-4b }]，揭示了双齿配体的赤道-顶峰配位，其中两个磷供体通过中间体与仅通过膦基结合的配体快速交换位置。
• Cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligands for Pd-catalyzed reactions
  作者：Takashi Mino、Yohei Fujisawa、Shizuki Yoshida、Mitsuru Hirama、Takumu Akiyama、Ryo Saito、Yasushi Yoshida、Yoshio Kasashima、Masami Sakamoto

  DOI：10.1039/d1ob02086b

  日期：——

  We synthesized cinnamoyl amide type chiral P,olefin ligand (S)-4. We successfully obtained separable diastereomers of 4d and demonstrated Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution reactions of indoles using (S,aS)-4d as a chiral ligand with high enantioselectivities (up to 98% ee).

  我们合成了肉桂酰胺型手性P,烯烃配体( S ) -4。我们成功地获得了4d的可分离非对映异构体，并证明了使用 ( S , aS ) -4d作为具有高对映选择性（高达 98% ee）的手性配体的Pd 催化的吲哚不对称烯丙基取代反应。