1-(2-bromoethynyl)-2-iodobenzene | 213599-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromoethynyl)-2-iodobenzene
• CAS: 213599-21-4
• 化学式: C₈H₄BrI
• 分子量: 306.928
• InChiKey: LFNVSFZSUIXOBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromoethynyl)-2-iodobenzene 在 二氮烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到(Z)-1-(2-bromovinyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过双赫克反应合成对映体纯雌酮

  摘要：

  提出了一种通过乙烯基溴化物 2 和 CD 结构单元 3 的双 Heck 反应生成类固醇的新型高效催化方法。新的雌激素类似物 1a 和 1b 通过 23a 和 23b 以高度区域和立体选择性的方式以良好的产率形成。它们在 6,7- 和 11,12- 位包含一个 cis-BC 环连接点和两个双键，可以选择性地进行功能化。尤其是，用 (PPh3)3RhCl 均相氢化得到 28，然后在钯存在下用 1,4-环己二烯氢化得到已知的雌二醇衍生物 29a，产率为 76%，可以很容易地转化为雌酮 31。

  DOI：

  10.1021/ja981539o
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 bis(triphenylphosphine)palladium(II)-chloride 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.67h， 生成 1-(2-bromoethynyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  完整供体/受体双（芳基）二炔家族的高效合成

  摘要：

  摘要 已经开发了一条合成双（芳基）二炔族的简便途径，该族同时包含一个给电子吡啶环和一个接受电子的碘苯。收敛合成包括将 2-、3- 或 4-溴吡啶与 TMS-乙炔偶联，然后去保护以形成分子的前半部分。类似地，在将胺基保护为二乙基三嗪之后，将 2-、3- 或 4-碘苯胺偶联到 TMS-乙炔上。在将三嗪转化为碘、乙炔脱保护并形成相应的溴苯基乙炔后，分子的两半在 Cadiot-Chodkiewicz 条件下偶联。制备了九种新化合物，发现每种化合物都可以从熔体中热聚合。没有一种化合物在固态下进行光化学聚合。

  DOI：

  10.1081/scc-120021834

文献信息

• Alkyne Versus Ynamide Reactivity: Regioselective Radical Cyclization of Yne‐Ynamides
  作者：Shubham Dutta、Rajendra K. Mallick、Rangu Prasad、Vincent Gandon、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201811947

  日期：2019.2.18

  Ynamides are typically more reactive than simple alkynes and olefins. However, a serendipitous observation revealed a rare case where the reactivity of simple alkynes exceeds that of ynamides. This led to the development of a unique sulfur‐radical‐triggered cyclization of yne‐tethered ynamides, which involves attack of the alkyne by a thiyl radical followed by cyclization with the ynamide. A wide range

  酰胺通常比简单的炔烃和烯烃更具反应性。然而，偶然的观察揭示了一种罕见的情况，其中简单炔烃的反应性超过了酰胺的反应性。这导致发展了独特的经硫自由基引发的炔键联成的酰胺的环化反应，该过程涉及炔基被硫烷基自由基攻击，然后被该酰胺化。通过这种策略可以方便地构建各种新型的4-硫代芳基吡咯，它们可以耐受常见的功能部分和N-保护基团。当前的方法与炔丙基酰胺的典型环化相反，后者涉及炔基核心对炔基部分的攻击。对照实验和DFT计算支持硫自由基参与反应和区域选择性环化。
• Metal-free stereoselective addition of propiolic acids to ynamides: a concise synthetic route to highly substituted enediyne/dienyne-(<i>E</i>)-<i>N</i>,<i>O</i>-acetals
  作者：Rangu Prasad、Suresh Kanikarapu、Shubham Dutta、Srinivas Vangara、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1039/d2nj01907h

  日期：——

  straightforward and sustainable approach for the 1,2-addition of propiolic acids to ynamide has led to bench-stable sp2 (E)-enol-enamides of enediynes and dienynes. The reaction is chemo-, regio-, and stereoselective and does not require metal catalysts and solvent. The ynamide motif is extremely amenable to functionalization in the presence of the tethered alkyne triple bond. The synthetic technique is operationally

  一种直接且可持续的方法将 1,2-丙炔酸添加到 ynamide 中，导致了烯二炔和二炔的工作台稳定的 sp 2 ( E )-烯醇-烯酰胺。该反应具有化学选择性、区域选择性和立体选择性，不需要金属催化剂和溶剂。在存在栓系炔烃三键的情况下，ynamide 基序非常适合官能化。合成技术操作简单；在酸性条件下不会发生酮亚胺物种的水解。该转化容忍了广泛的常见官能团，构建了一个高度功能化的 1,5,5'/6'-烯二炔和 sp 2 ( E )- N , O -缩醛骨架的 1,5,5'-二烯的文库.
• A Sequential Metal-Catalyzed C−N Bond Formation in the Synthesis of 2-Amido-indoles
  作者：Pei-Yuan Yao、Yu Zhang、Richard P. Hsung、Kang Zhao

  DOI：10.1021/ol801711p

  日期：2008.10.2

  A sequential metal-catalyzed C-N bond formation employing ortho-haloaryl acetylenic bromides is described. The initial amidation is highly selective for C-sp-N bond formation, leading to o-haloaryl-substituted ynamides that can be useful building blocks, while the overall sequence provides a facile construction of 2-amido-indoles.