toluene-4-sulfonic acid 5-bromo-3-(furan-2-carbonyl)-pyridin-2-yl ester | 882029-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 5-bromo-3-(furan-2-carbonyl)-pyridin-2-yl ester
• 英文别名: [5-Bromo-3-(furan-2-carbonyl)pyridin-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate；[5-bromo-3-(furan-2-carbonyl)pyridin-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 882029-86-9
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₅S
• 分子量: 422.256
• InChiKey: HXFAIWNLRCHNJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 5-bromo-3-(furan-2-carbonyl)-pyridin-2-yl ester 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三(2-呋喃基)膦 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-furan-2-yl-5-(3-methoxy-phenyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用溴-镁交换对三取代吡啶进行区域选择性官能化。

  摘要：

  2位的甲苯磺酰基取代基允许使用iso-PrMgCl.LiCl对3,5-二溴吡啶衍生物进行高度区域选择性的Br / Mg交换反应。所得的官能化的吡啶基镁试剂与3位上的各种亲电试剂反应。这种类型的酰基化吡啶可以容易地转化为吡唑并[3,4-b]吡啶。

  DOI：

  10.1039/b515168f
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2-羟基嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 5-bromo-3-(furan-2-carbonyl)-pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用溴-镁交换对三取代吡啶进行区域选择性官能化。

  摘要：

  2位的甲苯磺酰基取代基允许使用iso-PrMgCl.LiCl对3,5-二溴吡啶衍生物进行高度区域选择性的Br / Mg交换反应。所得的官能化的吡啶基镁试剂与3位上的各种亲电试剂反应。这种类型的酰基化吡啶可以容易地转化为吡唑并[3,4-b]吡啶。

  DOI：

  10.1039/b515168f

文献信息

• Regioselective functionalization of trisubstituted pyridines using a bromine–magnesium exchange
  作者：Hongjun Ren、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b515168f

  日期：——

  A tosyloxy substituent in position 2 allows a highly regioselective Br/Mg exchange reaction on 3,5-dibromopyridine derivatives using iso-PrMgCl.LiCl. The resulting functionalized pyridylmagnesium reagents react with various electrophiles in position 3. Acylated pyridines of this type can be readily converted into pyrazolo [3,4-b] pyridines.

  2位的甲苯磺酰基取代基允许使用iso-PrMgCl.LiCl对3,5-二溴吡啶衍生物进行高度区域选择性的Br / Mg交换反应。所得的官能化的吡啶基镁试剂与3位上的各种亲电试剂反应。这种类型的酰基化吡啶可以容易地转化为吡唑并[3,4-b]吡啶。