trimethyl(5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-vinylidenepentyl)silane | 1325730-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: trimethyl(5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-vinylidenepentyl)silane
• CAS: 1325730-73-1
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: RIRWWALICUMKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-vinylidenepentyl)silane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 3,4-dimethylene-2-(2-nitrophenyl)oxepane
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基甲基硅烷的Prins型环化反应合成3,4-二亚甲基氧环

  摘要：

  描述了通过羟基（烯丙基甲基）硅烷的Prins型环化有效合成3,4-二甲基亚氧杂环戊环，包括氧杂环戊烷和氧杂环丁烷。我们已经表明，尽管5-内-trig环化模式在立体电子学上是不利的，但使用这种策略仍可制得2-取代的四氢呋喃衍生物。我们还将我们的方法应用于2,7-顺式-3,4-二甲叉基氧杂环丁烷的立体选择性合成，这些立体异构体用于构建更复杂的环系统，例如聚醚自行车或三轮车。

  DOI：

  10.1002/asia.201100162
• 作为产物：
  描述：

  6-tetrahydropyranyloxy-2-hexyn-1-ol 在 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trimethyl(5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-2-vinylidenepentyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基甲基硅烷的Prins型环化反应合成3,4-二亚甲基氧环

  摘要：

  描述了通过羟基（烯丙基甲基）硅烷的Prins型环化有效合成3,4-二甲基亚氧杂环戊环，包括氧杂环戊烷和氧杂环丁烷。我们已经表明，尽管5-内-trig环化模式在立体电子学上是不利的，但使用这种策略仍可制得2-取代的四氢呋喃衍生物。我们还将我们的方法应用于2,7-顺式-3,4-二甲叉基氧杂环丁烷的立体选择性合成，这些立体异构体用于构建更复杂的环系统，例如聚醚自行车或三轮车。

  DOI：

  10.1002/asia.201100162