diglucosylcurcumin | 749925-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: diglucosylcurcumin
• 英文别名: Curcumin diglucoside；(1E,4Z,6E)-5-hydroxy-1,7-bis[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]hepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 749925-25-5
• 化学式: C₃₃H₄₀O₁₆
• 分子量: 692.671
• InChiKey: HQRWPYNQQYEQRQ-ORWZVCRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diglucosylcurcumin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、245.16 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以80%的产率得到diglucosyltetrahydrocurcumin
  参考文献：
  名称：

  糖基姜黄素的合成。

  摘要：

  糖基化芳基醛与乙酰丙酮-B（2）O（3）配合物的缩合得到相应的二糖基姜黄素类化合物，使用芳醛和糖基芳基醛的混合物进行的类似反应得到不对称的单糖基姜黄素类化合物，两者均为硼配合物。通过在甲醇中加热从配合物中除去硼，从而实现二糖基和单糖基姜黄素的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1268
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)vanillin 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diglucosylcurcumin
  参考文献：
  名称：

  糖基姜黄素的合成。

  摘要：

  糖基化芳基醛与乙酰丙酮-B（2）O（3）配合物的缩合得到相应的二糖基姜黄素类化合物，使用芳醛和糖基芳基醛的混合物进行的类似反应得到不对称的单糖基姜黄素类化合物，两者均为硼配合物。通过在甲醇中加热从配合物中除去硼，从而实现二糖基和单糖基姜黄素的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1268

文献信息

• Synthesis of Glycosylcurcuminoids
  作者：Kunihiko Mohri、Yuhya Watanabe、Yuki Yoshida、Mitsuru Satoh、Kimiaki Isobe、Naoki Sugimoto、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1248/cpb.51.1268

  日期：——

  Condensation of glycosylated arylaldehyde with acetylacetone-B(2)O(3) complex gave a corresponding diglycosylcurcuminoid, and a similar reaction using a mixture of arylaldehyde and glycosylarylaldehyde gave an unsymmetrical monoglycosylcurcuminoid, both as boron-complexes. The boron was removed from the complexes by heating in methanol, thus achieving the synthesis of di- and mono-glycosylcurcuminoids

  糖基化芳基醛与乙酰丙酮-B（2）O（3）配合物的缩合得到相应的二糖基姜黄素类化合物，使用芳醛和糖基芳基醛的混合物进行的类似反应得到不对称的单糖基姜黄素类化合物，两者均为硼配合物。通过在甲醇中加热从配合物中除去硼，从而实现二糖基和单糖基姜黄素的合成。