tert-butyl {5-[6-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-2-(pyrazin-2-yl)pyrimidin-4-yl]thiazol-2-yl}{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}carbamate | 1228356-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: tert-butyl {5-[6-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-2-(pyrazin-2-yl)pyrimidin-4-yl]thiazol-2-yl}{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[5-[6-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-2-pyrazin-2-ylpyrimidin-4-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-N-(2-trimethylsilylethoxymethyl)carbamate
• CAS: 1228356-85-1
• 化学式: C₃₁H₄₀N₆O₄SSi
• 分子量: 620.848
• InChiKey: FVUOKASRKXQLMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl {5-[6-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-2-(pyrazin-2-yl)pyrimidin-4-yl]thiazol-2-yl}{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到5-[6-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-2-(pyrazin-2-yl)pyrimidin-4-yl]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  De Novo Synthesis of a Potent LIMK1 Inhibitor

  摘要：

  一种有效的LIMK1抑制剂BMS4从吡嗪-2-羧酰胺合成，经过六个步骤，相较于现有文献中的方法，提供了显著的改进。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219230
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {5-[6-chloro-2-(pyrazin-2-yl)pyrimidin-4-yl]thiazol-2-yl}{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}carbamate 、 2,6-二甲基-4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到tert-butyl {5-[6-(4-methoxy-2,6-dimethylphenyl)-2-(pyrazin-2-yl)pyrimidin-4-yl]thiazol-2-yl}{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  De Novo Synthesis of a Potent LIMK1 Inhibitor

  摘要：

  一种有效的LIMK1抑制剂BMS4从吡嗪-2-羧酰胺合成，经过六个步骤，相较于现有文献中的方法，提供了显著的改进。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219230

文献信息

• De Novo Synthesis of a Potent LIMK1 Inhibitor
  作者：Brad Sleebs、Ian Street、Xian Bu、Jonathan Baell

  DOI：10.1055/s-0029-1219230

  日期：2010.4

  A potent LIMK1 inhibitor, BMS4, was synthesised in six steps starting from pyrazine-2-carboximidamide, offering a significant improvement over current methods available in the literature.

  一种有效的LIMK1抑制剂BMS4从吡嗪-2-羧酰胺合成，经过六个步骤，相较于现有文献中的方法，提供了显著的改进。