1,2-O-Isopropyliden-5-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucofuranose | 4056-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-Isopropyliden-5-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2-O-Isopropyliden-5-O-tolyl-p-sulfonyl-α-D-glucofuranose；[(1R)-1-[(3aR,5S,6S,6aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 4056-11-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₈S
• 分子量: 374.412
• InChiKey: QFVNZVFZDQRYLI-XLWJZTARSA-N

物化性质

• 沸点：
  568.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-Isopropyliden-5-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 Amberlite IRA-400 (AcO^-) 作用下， 反应 48.0h， 生成 3,5,6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  某些芳基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-吡喃葡萄糖苷和4-甲基香豆素-7-基α-1吡喃葡萄糖醛酸的合成

  摘要：

  摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线。先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的。为了克服该困难，开发了新的变体，包括将1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃呋喃诺-6，3-内酯完全甲苯磺酸化，然后还原和乙酰化。经由1，6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚，1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合，使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂，得到糖苷的端基异构体混合物，其中α端基异构体占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88356-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-tosyl-α-D-glucuronolactone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1,2-O-Isopropyliden-5-O-p-tolylsulfonyl-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖醛酸内酯合成与克拉维酸结构相关的1-氧嘧啶

  摘要：

  [2 + 2]氯磺酰基异氰酸酯与衍生自D-葡萄糖和D-葡糖醛酸内酯的3- O-乙烯基醚的环加成反应具有优异的立体选择性，以在C-4'提供具有（R）构型的氮杂环丁烷-2-酮。分子内N-烷基化得到具有六或七元环与四元环稠合的1-氧双环-β-内酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00248-2

文献信息

• A novel synthesis of 5-thio--glucose
  作者：H. Driguez、B. Henrissat

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92419-0

  日期：1981.1
• Kong, Xianqi; Grindley, T. Bruce, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 12, p. 2396 - 2404
  作者：Kong, Xianqi、Grindley, T. Bruce

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5,6-dimodified open-chain d-fructose derivatives and their properties as substrates of bacterial polyol dehydrogenase
  作者：Philipp Hadwiger、Peter Mayr、Bernd Nidetzky、Arnold E Stütz、Andreas Tauss

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00526-1

  日期：2000.2

  5-Deoxy-5-fluoro-D-xylulose as well as a range of new 5,6-dimodifed open-chain analogues of D-fructose, namely the 5,6-diazido-5,6-dideoxy, 6-azido-5,6-dideoxy, 6-azido-5,6-dideoxy-5-fluoro, 5,6-dideoxy-5-fluoro, 5,6-dideoxy-6-fluoro and 5,6-dideoxy-5,6-difluoro derivatives, were synthesised employing glucose isomerase catalysed isomerisation of the corresponding D-xylo- and D-glucofuranoses as a key step. New compounds as well as some previously reported analogues such as 5-azido-5,6-dideoxy-6-fluoro-D- fructose were shown to be excellent substrates of polyol dehydrogenase from Burkholderia cepacia DSM 50181 with K-m values two orders of magnitude smaller than the corresponding natural substrates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd, All rights reserved.