2-chloro-N-(4(4-fluorophenyl)-3-isopropyl-3,3a-dimethyl-3a,4-dihydro-3H-pyrazolo[4,3-d] thiazol-5(6aH)-ylidene)benzamide | 1325760-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(4(4-fluorophenyl)-3-isopropyl-3,3a-dimethyl-3a,4-dihydro-3H-pyrazolo[4,3-d] thiazol-5(6aH)-ylidene)benzamide
• CAS: 1325760-51-7
• 化学式: C₂₂H₂₂ClFN₄OS
• 分子量: 444.96
• InChiKey: NUIGTIIJNOFILA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  azodi(1-chloro-1,2-dimethylpropane) 、 2-chloro-N-(3-(4-fluorophenyl)-4-methylthiazol-2(3H)-ylidene)benzamide 在 氯化锑(V) 、 氨 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.17h， 以52%的产率得到2-chloro-N-(4(4-fluorophenyl)-3-isopropyl-3,3a-dimethyl-3a,4-dihydro-3H-pyrazolo[4,3-d] thiazol-5(6aH)-ylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  New Substituted Thiazol-2-ylidene-benzamides and Their Reaction with 1-Aza-2-azoniaallene Salts. Synthesis and anti-HIV Activity

  摘要：

  一系列N-(3-(取代烷基或卤代苯基)-4-甲基噻唑-2(3H)-基)-取代烷基或卤代苯甲酰胺21-40通过对应的1-(取代烷基或卤代苯甲酰)-3-(取代卤代苯基)硫脲1-20的碱催化环化反应制备。通过将化合物45与反应性累烯中间体42a-d进行环加成反应合成了取代吡唑并[4,3-d]噻唑-5(6aH)-基)苯甲酰胺45a-d。评估所有化合物对MT-4中HIV-1和HIV-2的复制的抗病毒活性。化合物35和39对HIV-2 ROD株显示了IC50值分别为2.02 μg/mL和0.40 μg/mL，CC50值分别为≥104.00 μg/mL和>125.00 μg/mL，因此选择性指数分别为≥52和>313。根据化合物35和39的化学结构，这些分子可能作为非核苷逆转录酶抑制剂。然而，观察到限于HIV-2的抗逆转录病毒活性是异常的。

  DOI：

  10.1515/znb-2011-0512