(3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-2-[1,3]Dithian-2-yl-1-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol | 115350-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-2-[1,3]Dithian-2-yl-1-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• 英文别名: (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-[(1S)-1-[(4R,5R)-5-[(2S)-3-(1,3-dithian-2-yl)butan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
• CAS: 115350-59-9
• 化学式: C₃₄H₅₈O₄S₂
• 分子量: 594.964
• InChiKey: DRRHGYPHIYIMKR-XWAQUWENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-2-[1,3]Dithian-2-yl-1-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (22R,23R,24S)-22,23-Isopropylidenedioxy-24-methyl-5β-cholestane-3α,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  芸苔素内酯及相关化合物的合成研究III：由去氧胆酸立体选择性合成邻苯二酚

  摘要：

  从猪去氧胆酸3立体合成了酪甾醇2。在动力学条件下，使衍生自3的醛5与3-甲基丁烯内酯的阴离子反应，得到（22R，23R）-7为主要产物。在PtO 2 -Pt / C上氢化7及其22-乙酸酯14分别以非常好的收率分别得到预期的化合物8和15。通过以下反应步骤8 → 9 → 10 → 12 → 13 →从八和十五获得邻苯三酚2和15 → 16 → 17 → 13 → -2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86858-7
• 作为产物：
  描述：

  3-methylbut-2-enolide 在 platinum(IV) oxide 、 platinum on activated charcoal 吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (3R,5R,6S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-{(S)-1-[(4R,5R)-5-((S)-2-[1,3]Dithian-2-yl-1-methyl-propyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethyl}-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  芸苔素内酯及相关化合物的合成研究III：由去氧胆酸立体选择性合成邻苯二酚

  摘要：

  从猪去氧胆酸3立体合成了酪甾醇2。在动力学条件下，使衍生自3的醛5与3-甲基丁烯内酯的阴离子反应，得到（22R，23R）-7为主要产物。在PtO 2 -Pt / C上氢化7及其22-乙酸酯14分别以非常好的收率分别得到预期的化合物8和15。通过以下反应步骤8 → 9 → 10 → 12 → 13 →从八和十五获得邻苯三酚2和15 → 16 → 17 → 13 → -2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86858-7

文献信息

• ZHOU, WEI-SHAN;TIAN, WEI-SHENG, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 16, 3705-3712
  作者：ZHOU, WEI-SHAN、TIAN, WEI-SHENG

  DOI：——

  日期：——