1-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenylaziridin-2-yl}ethanone | 193634-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenylaziridin-2-yl}ethanone
• 英文别名: trans-2-acetyl-3-phenyl-N-(p-toluenesulfonyl)aziridine；trans-2-acetyl-3-phenyl-1-tosyl-aziridine；rel-1-[(2R,3S)-1-[(4-Methylphenyl)sulfonyl]-3-phenyl-2-aziridinyl]ethanone；1-[(2S,3R)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-phenylaziridin-2-yl]ethanone
• CAS: 193634-83-2
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: HTNNCYUSEOYKPL-OWZOALSMSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenylaziridin-2-yl}ethanone 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到4-(p-tosylamino)-4-phenyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Reduction of 2-Acylaziridines by Samarium(II) Iodide. An Efficient and Regioselective Route to β-Amino Carbonyl Compounds.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00576-0
• 作为产物：
  描述：

  二氯胺T 在 copper acetylacetonate 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-{1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-3-phenylaziridin-2-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  使用 N,N-二氯芳基磺酰胺作为氮源从 α,β-不饱和酯、酰胺、酮和腈合成功能化 N-芳基磺酰基氮丙啶

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便和通用的氮丙啶化方法，用于合成在 C2 上带有烷氧基羰基、酰基、氰基和甲酰胺基团的功能化 N-芳基磺酰基氮丙啶。两步序列包括在 Cu(acac)2 存在下将 N,N-二氯芳基磺酰胺加成到合适的烯烃中，用 Na2SO3 处理所得氯磺酰胺，然后用 NaOH 环化，以良好的收率得到合适的氮丙啶。发现该反应是一种反立体选择性。

  DOI：

  10.1081/scc-120030324

文献信息

• Highly Stereoselective Samarium(II) Iodide-Mediated Aldol Reactions of Acylaziridines with Aldehydes
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1309

  日期：2005.7

  The samarium(II) iodide-mediated stereoselective aldol reactions of acylaziridines with aldehydes are described. β-Amino-β'-hydroxy ketones were synthesized in high yields by the aldol reaction of aldehydes with samarium enolates generated by aziridine-fragmentation of aziridinyl ketones with two moles of samarium(II) iodide. By the choice of an appropriate nitrogen protecting group, depending on the

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应
• Asymmetric Cyclopropanation and Aziridination Reactions of Olefins Catalyzed by Cu(I)-Binaphthyldiimine Complexes
  作者：Hiroyuki Suga、Akikazu Kakehi、Suketaka Ito、Toshikazu Ibata、Tomomi Fudo、Yuzuru Watanabe、Yoshinori Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.76.189

  日期：2003.1

  The chiral Cu(I)-N,N′-bis(2,6-dichlorobenzylidene)-1,1′-binaphthyl-2,2′-diamine complex was found to be an efficient catalyst for asymmetric cyclopropanation and aziridination reactions of olefins with l-menthyl diazoacetate and [N-(p-tolylsulfonyl)imino]phenyliodinane, respectively. Among mono- and disubstituted olefins, 1,1-diarylethylenes showed extremely high enantioselectivities (up to 98% ee)

  手性Cu(I)-N,N'-双(2,6-二氯亚苄基)-1,1'-联萘-2,2'-二胺配合物被发现是烯烃不对称环丙烷化和氮丙啶化反应的有效催化剂分别与重氮乙酸l-薄荷酯和[N-(对甲苯磺酰基)亚氨基]苯基碘烷。在单取代和双取代的烯烃中，1,1-二芳基乙烯在手性 Cu(I)-催化剂 (2 mol%) 存在下的环丙烷化反应中显示出极高的对映选择性（高达 98% ee）。在由相同的 Cu(I)-催化剂 (10 mol%) 催化的氮丙啶化反应的情况下，反式取代的 3-aryl-2-propenoates 和 1-取代的 trans-3-aryl-2-propen-1 的反应-ones 在对映选择性方面表现出令人满意的结果（高达 98% ee）。
• Ligand and substrate π-stacking interaction controlled enantioselectivity in the asymmetric aziridination
  作者：Linge Ma、Peng Jiao、Qihan Zhang、Da-Ming Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.03.032

  日期：2007.4

  important factors for controlling the enantioselectivity in asymmetric catalysis. The substituent-dependent enantioselectivity in the asymmetric aziridination of chalcones catalyzed by 1,8-anthracene-linked bis-oxazoline (AnBOX) was rationalized to the π-stacking interaction between the ligand backbone and substrates and primarily confirmed by the use of bulky substrates and catalysts without aromatic backbones

  位阻和电子效应都是控制不对称催化中对映选择性的重要因素。1,8-蒽连接的双-恶唑啉（AnBOX）催化的查耳酮不对称叠氮化中依赖于取代基的对映体选择性被合理化为配体主链与底物之间的π堆积相互作用，主要是通过使用笨重的底物和没有芳族主链的催化剂。该结果为设计新型配体和理解电子效应在不对称催化中的作用提供了重要的信息。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of<i>anti</i>3-Alkyl and 3-Aryl-<i>N</i>-<i>p</i>-tosyl-aziridine-2-ketones and 3-Aryl-<i>N</i>-<i>p</i>-tosyl-aziridine-2-carboxylates
  作者：Guigen Li、Dianjun Chen、Cody Timmons、Li Guo、Xin Xu

  DOI：10.1055/s-2004-831203

  日期：——

  has been reported. The synthesis was conducted via a one-pot procedure consisting of aminohalogenation and in situ intramolecular S N 2 substitution. Triethylamine was found to be an effective base for the in situ cyclization for most substrates. Interestingly, for several enone cases, a slightly modified procedure in which 1.0 equivalent of p-TsNCl 2 was slowly added into 2.0 equivalents of enone

  已经报道了通过使用 α,β-不饱和酯和酮有效和实用地合成 Np-tosyl-aziridine-2-酮和羧酸盐。通过由氨基卤化和原位分子内SN 2 取代组成的一锅法进行合成。发现三乙胺是大多数底物原位环化的有效碱。有趣的是，对于几个烯酮情况，稍微修​​改的程序，其中将 1.0 当量的 p-TsNCl 2 缓慢加入到 2.0 当量的烯酮中进行氨基卤化，然后用 Na 2 SO 3 水溶液淬灭，得到粗氮丙啶，证明其几乎是纯的通过粗 'H NMR 分析。21 个实施例实现了中等至良好的产率和出色的反立体选择性。