4-Methoxycarbonyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethyn-1-yl]benzyl acetate | 229027-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxycarbonyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethyn-1-yl]benzyl acetate
• 英文别名: Methyl 4-(acetyloxymethyl)-3-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate；methyl 4-(acetyloxymethyl)-3-(2-trimethylsilylethynyl)benzoate
• CAS: 229027-96-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄Si
• 分子量: 304.418
• InChiKey: ZJDKAXKFZCHVFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxycarbonyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethyn-1-yl]benzyl acetate 在 四(三苯基膦)钯 四丁基氟化铵 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Dimethyl 4,4'-bis(acetoxymethyl)-3,3'-ethynediyldibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Coupling Reactions of ortho-Substituted Halobenzenes with Alkynes. The Synthesis of Phenylacetylenes and Symmetrical or Unsymmetrical 1,2-Diphenylacetylenes

  摘要：

  对含有甲基、羟甲基、乙酰氧甲基、甲氧羰基或甲氧和4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基基团的卤代苯在邻位与气态或金属化的乙炔、(三烷基硅基)乙炔和芳基乙炔的Pd-或Pd/Cu催化偶联反应已被系统研究。各种官能化的芳基或二芳基乙炔已被合成，产率良好至优异。在苯环上附加额外的氟、硝基或甲氧基不会干扰偶联反应，但甲氧羰基的存在需要仔细优化反应条件以获得中等产率。

  DOI：

  10.1135/cccc19990649
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯甲酸甲酯 在 四(三苯基膦)钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Methoxycarbonyl-2-[2-(trimethylsilyl)ethyn-1-yl]benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Coupling Reactions of ortho-Substituted Halobenzenes with Alkynes. The Synthesis of Phenylacetylenes and Symmetrical or Unsymmetrical 1,2-Diphenylacetylenes

  摘要：

  对含有甲基、羟甲基、乙酰氧甲基、甲氧羰基或甲氧和4,4-二甲基-4,5-二氢-1,3-噁唑-2-基基团的卤代苯在邻位与气态或金属化的乙炔、(三烷基硅基)乙炔和芳基乙炔的Pd-或Pd/Cu催化偶联反应已被系统研究。各种官能化的芳基或二芳基乙炔已被合成，产率良好至优异。在苯环上附加额外的氟、硝基或甲氧基不会干扰偶联反应，但甲氧羰基的存在需要仔细优化反应条件以获得中等产率。

  DOI：

  10.1135/cccc19990649