Ethyl 2-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate | 1196915-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1196915-26-0
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: MDQADIOHFOIVIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 (E)-ethyl-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到Ethyl 2-hydroxy-5-oxo-4-phenyl-3,4-dihydropyrano[3,2-c]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  β-不饱和α-酮酸酯和α，β-不饱和酮与4-羟基香豆素的Michael /半缩酮化反应中作为有机催化剂的双功能胺-方酸酰胺

  摘要：

  在4-羟基香豆素与两种类型的烯酮的迈克尔/半缩合反应中测试了各种胺-方酸酰胺的催化效率。当使用β，γ-不饱和α-酮酸酯作为Michael受体时，叔胺-方酰胺有机催化剂在活性和对映选择性方面均提供了最佳结果（产率高达98％，对映选择性高达90％ee）。另一方面，伯胺-方胺是4-羟基香豆素与烯酮相关反应的最佳选择。以高对映体纯度（最高96％）获得了相应的吡喃并[3,2 - c ] chromen-5-on产物。将4-羟基香豆素迈克尔加成到4-苯基丁-3-烯-2-上直接生产的手性抗凝药物（S当使用绿色溶剂2-MeTHF和催化剂（S，S）-C8时，在92％ee中的）-华法林。此外，对映体催化剂（R，R）-C 8得到的（R）-华法林的ee＞ 99％。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01847

文献信息

• N,N′-Dioxide–nickel(II) complex catalyzed asymmetric Michael addition of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to β,γ-unsaturated α-ketoesters
  作者：Zhenhua Dong、Juhua Feng、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.089

  日期：2011.7

  A direct asymmetric Michael addition of cyclic 1,3-dicarbonyl compounds to β,γ-unsaturated α-ketoesters could be efficiently catalyzed by an N,N′-dioxide–nickel(II) complex. A series of chiral warfarin derivatives were obtained in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up to 90% ee) under mild conditions within shorter reaction time.

  N，N'-二氧化物-镍（II）络合物可以有效地催化将环状1,3-二羰基化合物直接不对称迈克尔加成到β，γ-不饱和α-酮酸酯上。在温和的条件下，在较短的反应时间内，以优异的收率（最高99％）和高对映选择性（最高90％ee）获得了一系列手性华法林衍生物。