1-[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(2-hydroxyphenyl)ethanone | 1599446-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(2-hydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1599446-48-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: RSJJTXCJWKCRTF-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(2-hydroxyphenyl)ethanone 、 1-氟-2-硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 以10%的产率得到1-[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-[2-(2-nitrophenoxy)phenyl]-2-(2-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  开发 O→C 芳基迁移的范围：探索酰胺底物作为不对称反应的潜在前体

  摘要：

  已经实现了一种新的温和的生产非对映体富集的 α-芳基羰基化合物的方法。尽管仅观察到适度的非对映选择性，但它们证明了该方法进一步优化的潜力。似乎还通过五元螺环过渡态进行的反应重排，而通过六元过渡态进行的反应不会重排，而是在二芳基醚阶段停止。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301716
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯乙酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-(2-hydroxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  开发 O→C 芳基迁移的范围：探索酰胺底物作为不对称反应的潜在前体

  摘要：

  已经实现了一种新的温和的生产非对映体富集的 α-芳基羰基化合物的方法。尽管仅观察到适度的非对映选择性，但它们证明了该方法进一步优化的潜力。似乎还通过五元螺环过渡态进行的反应重排，而通过六元过渡态进行的反应不会重排，而是在二芳基醚阶段停止。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301716