(E)-3-mercapto-2-butenoic acid tert-butyl ester | 109202-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-mercapto-2-butenoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-Mercapto-2-butensaeure-tert-butylester；(E)-tert-butyl 4-mercaptobut-2-enoate；tert-butyl (E)-4-mercapto-2-butenoate；tert-butyl (E)-4-sulfanylbut-2-enoate
• CAS: 109202-02-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂S
• 分子量: 174.264
• InChiKey: RIERULGUPJUPOF-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-100 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-mercapto-2-butenoic acid tert-butyl ester 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 8-(tert-Butylimino)-5-thia-2-octensaeure-tert-butylester-N-oxid
  参考文献：
  名称：

  Aurich, Hans Guenter; Boutahar, Mostafa; Koester, Heiner, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 10, p. 1999 - 2014

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BUNCE R. A.; PIERCE J. D., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 46, 5583-5586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral <i>α</i> ‐CF ₂ H Spiro[Indoline‐3,3′‐Thiophene] via Phase‐Transfer Catalyzed Sulfa‐Michael/Michael Domino Reaction
  作者：Yabo Deng、Shuo Sun、Yuqiang Wang、Pengfeng Jia、Wenguang Li、Kairong Wang、Wenjin Yan

  DOI：10.1002/adsc.202101320

  日期：2022.2.15

  An asymmetric Sulfa-Michael/Michael domino reaction of (E)-4-mercapto-2-butenoates with difluoromethyl-eneoxindoles catalyzed by a quinidine-derived ammonium salts as phase transfer catalyst has been disclosed. Under mild conditions, a broad range of CF2H-containing spiro[indoline-3,3′-thiophene]s, bearing three adjacent chiral centers including two vicinal spiro quaternary stereocenters, catalysed

  已经公开了由奎尼丁衍生的铵盐作为相转移催化剂催化的( E )-4-巯基-2-丁烯酸酯与二氟甲基-烯氧吲哚的不对称磺胺-迈克尔/迈克尔多米诺反应。在温和条件下，仅由 5 mol% PTC 催化剂催化，以产率获得了范围广泛的含 CF 2 H 螺[二氢吲哚-3,3'-噻吩]，具有三个相邻的手性中心，包括两个邻位螺四元立体中心75-98%，出色的非对映选择性（在几乎所有情况下 > 20:1）和 19-98% 的对映选择性在较短的反应时间内（几乎不到 20 分钟）。
• A one-step preparation of ()-4-mercapto-2-butenoic esters and nitriles relative Michael reactivities in simple unsaturated systems
  作者：Richard A Bunce、Joey D Pierce

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85271-5

  日期：1986.1

  A one-step procedure is described for the preparation of ()-4-mercapto-2-butenoic esters and nitriles in 75–85% yield. The corresponding ketones could not be isolated due to dimerization of the initially-formed products by a double Michael reaction. The stability of these derivatives is related to their ability to serve, as Michael acceptors.

  描述了制备（）-4-巯基-2-丁烯酸酯和腈的一步步骤，产率为75-85％。由于最初形成的产物通过双迈克尔反应的二聚作用而不能分离出相应的酮。这些衍生物的稳定性与其作为迈克尔受体的作用能力有关。
• Amine Thiourea Catalysed Double Michael Reaction: An Approach for the Asymmetric Synthesis of Spiro[pyrazolone-4,3′-tetrahydrothiophenes]
  作者：Alessandra Lattanzi、Sara Meninno、Jacob Overgaard

  DOI：10.1055/s-0036-1588725

  日期：——

  Dedicated to Professor Arrigo Scettri on the occasion of his 70th birthday Abstract A domino reaction, based on an organocatalysed sulfa-Michael­/Michael sequence, is demonstrated as being useful for the asymmetric synthesis of spiro[pyrazolone-4,3′-tetrahydrothiophenes] bearing three consecutive stereocentres. This new class of spirocyclic compounds has been synthesised in good yield and fairly good

  献给萨基Scettri教授在他的70之际个生日 抽象的 已证明基于有机催化的磺胺-迈克尔/迈克尔序列的多米诺反应可用于不对称合成具有三个连续立体中心的螺[吡唑啉酮-4,3'-四氢噻吩]。这种新型的螺环化合物是通过在容易获得的仲醇存在下使α，β-不饱和吡唑酮与叔丁基（E）-4-巯基-2-丁烯酸酯反应而以高收率和相当好的非对映选择性和对映选择性合成的（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的胺硫脲。 已证明基于有机催化的磺胺-迈克尔/迈克尔序列的多米诺反应可用于不对称合成具有三个连续立体中心的螺[吡唑啉酮-4,3'-四氢噻吩]。这种新型的螺环化合物是通过在容易获得的仲醇存在下使α，β-不饱和吡唑酮与叔丁基（E）-4-巯基-2-丁烯酸酯反应而以高收率和相当好的非对映选择性和对映选择性合成的（R，R）-1,2-二苯基乙二胺衍生的胺硫脲。
• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Tetrahydrothiophenes Bearing a Quaternary Stereocenter via Double Michael Reaction Involving Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Sara Meninno、Gianluca Croce、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1021/ol4014975

  日期：2013.7.5

  The stereoselective synthesis of highly functionalized tetrahydrothiophenes bearing three contiguous stereocenters, one of them quaternary, can be achieved by reacting trans-α-cyano-α,β-unsaturated ketones and trans-tert-butyl 4-mercapto-2-butenoate in the presence of a readily available amine thiourea. The products are obtained in high yield, good diastereoselectivity, and excellent enantioselectivity

  可以通过在存在下使反式-α-氰基-α，β-不饱和酮与反式-叔丁基4-巯基-2-丁烯酸酯反应，来实现带有三个连续的立体中心的高官能化四氢噻吩的立体选择性合成。一种现成的胺硫脲。以高收率，良好的非对映选择性和优异的对映选择性获得产物。四氢噻吩的整体形成是通过级联双迈克尔反应进行的，该反应涉及动态动力学拆分的高效过程。
• Asymmetric synthesis of 3-substituted indole derivatives containing tetrahydrothiophene via cascade sulfa-Michael/Michael additions catalyzed by a chiral squaramide catalyst
  作者：Ying-He Li、Bo-Liang Zhao、Yu Gao、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.10.012

  日期：2014.12

  The organocatalyzed enantioselective cascade sulfa-Michael/Michael addition reaction of (E)-3-mercapto-2-butenoic acid esters to (E)-3-aryl-2-(indol-3-ylcarbonyl)acrylonitriles has been developed. This process was promoted by a chiral squaramide catalyst to afford chiral 3-substituted indole derivatives containing tetrahydrothiophene with three contiguous stereocenters in excellent diastereoselectivities (up to >20:1 dr) with moderate to good yields and enantioselectivities (up to 93%, 89% ee). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.