(+)-(1'R,2'R,3'R,4'S,3E)-4-(2',3'-Epoxy-2',6',6'-trimethyl-7'-oxabicyclo<2.2.1>hept-1-yl)but-3-en-2-on | 75222-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (+)-(1'R,2'R,3'R,4'S,3E)-4-(2',3'-Epoxy-2',6',6'-trimethyl-7'-oxabicyclo<2.2.1>hept-1-yl)but-3-en-2-on
• 英文别名: (E)-4-[(1R,2R,4R,5S)-2,7,7-trimethyl-3,8-dioxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-1-yl]but-3-en-2-one
• CAS: 75222-73-0；80374-02-3；132340-82-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: VPPGWNKTCCFUPR-AILDOEPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1'R,2'R,3'R,4'S,3E)-4-(2',3'-Epoxy-2',6',6'-trimethyl-7'-oxabicyclo<2.2.1>hept-1-yl)but-3-en-2-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以16%的产率得到(+/-)-3,6-epoxy-5-hydroxy-5,6-dihydro-β-ionol
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND STEREOCHEMISTRY OF 3,6-EPOXY-5-HYDROXY-5,6-DIHYDRO-β-IONOL, A NOVEL FLAVOR CONSTITUENT OF SUIFU TABACCO

  摘要：

  (±)-3,6-环氧-5-羟基-5,6-二氢-3-紫罗兰醇是由β-紫罗兰酮通过3,6-二羟基-α-紫罗兰酮合成的，其结构（包括相对构型）确定为（ ±)-2β,5β-环氧-2α-[3α-羟基-1(E)-丁烯基]-1β,3,3-三甲基环己烷-1α-醇，通过 X 射线分析。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.757
• 作为产物：
  描述：

  (3RS,6RS)-3,6-dihydroxy-α-ionone 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(1'R,2'R,3'R,4'S,3E)-4-(2',3'-Epoxy-2',6',6'-trimethyl-7'-oxabicyclo<2.2.1>hept-1-yl)but-3-en-2-on
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS AND STEREOCHEMISTRY OF 3,6-EPOXY-5-HYDROXY-5,6-DIHYDRO-β-IONOL, A NOVEL FLAVOR CONSTITUENT OF SUIFU TABACCO

  摘要：

  (±)-3,6-环氧-5-羟基-5,6-二氢-3-紫罗兰醇是由β-紫罗兰酮通过3,6-二羟基-α-紫罗兰酮合成的，其结构（包括相对构型）确定为（ ±)-2β,5β-环氧-2α-[3α-羟基-1(E)-丁烯基]-1β,3,3-三甲基环己烷-1α-醇，通过 X 射线分析。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.757

文献信息

• GMUNDER, MICHAEL ROMAN;EUGSTER, CONRAD HANS, HELV. CHIM. ACTA , 73,(1990) N, C. 1954-1969
  作者：GMUNDER, MICHAEL ROMAN、EUGSTER, CONRAD HANS

  DOI：——

  日期：——
• Carotinoide mit 7-Oxabicyclo[2.2.1]heptyl-Endgruppen. Teil I. Versuch einer Synthese von Cycloviolaxanthin (= (3<i>S</i>,5<i>R</i>,6<i>R</i>,3′<i>S</i>,5′<i>R</i>,6′<i>R</i>)-3,6:3′,6′-Diepoxy-5,6,5′,6′-tetrahydro-β,β-carotin-5,5′-diol)
  作者：Michael Roman Gmünder、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19900730719

  日期：1990.10.31

  Carotenoids with 7-Oxabicyclo[2,2.1]heptyl End Groups. Attempted Synthesis of Cycloviolaxanthin ( = (3S,5R,6S,3′S,5′R,6′R)-3,6:3′,6′- Diepoxy-5,6,5′,6′-tetrahydro-β,β-carotin-5,5′-diol)

  具有7-氧杂双环[2,2.1]庚基端基的类胡萝卜素。Cycloviolaxanthin的尝试合成（=（3小号，5 - [R，6小号，3'小号，5' - [R，6' - [R）-3,6-：3'，6'-二环氧-5,6,5-'，6' -四氢-β，β-胡萝卜素-5,5'-二醇）
• SYNTHESIS AND STEREOCHEMISTRY OF 3,6-EPOXY-5-HYDROXY-5,6-DIHYDRO-β-IONOL, A NOVEL FLAVOR CONSTITUENT OF SUIFU TABACCO
  作者：Tetsuya Kato、Hisao Kondo、Yukishige Kitano、Go Hata、Yoshikazu Takagi

  DOI：10.1246/cl.1980.757

  日期：1980.6.5

  (±)-3,6-Epoxy-5-hydroxy-5,6-dihydro-3-ionol was synthesized from β-ionone via 3,6-dihydroxy-α-ionone and its structure including the relative configurations was established as (±)-2β,5β-epoxy-2α-[3α-hydroxy-1(E)-butenyl]-1β,3,3-trimethylcyclohexan-1α-ol by X-ray analysis.

  (±)-3,6-环氧-5-羟基-5,6-二氢-3-紫罗兰醇是由β-紫罗兰酮通过3,6-二羟基-α-紫罗兰酮合成的，其结构（包括相对构型）确定为（ ±)-2β,5β-环氧-2α-[3α-羟基-1(E)-丁烯基]-1β,3,3-三甲基环己烷-1α-醇，通过 X 射线分析。