(R)-2-(((tert-butoxycarbonyl)((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate | 1451373-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: (R)-2-(((tert-butoxycarbonyl)((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2R)-2-(((tert-butoxycarbonyl)((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate；[(2R)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]amino]methyl]-2H-chromen-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1451373-96-8
• 化学式: C₂₈H₂₈F₃NO₆S
• 分子量: 563.595
• InChiKey: DFSYBNIWEFYYBN-UYAOXDASSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.81
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(((tert-butoxycarbonyl)((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 盐酸 、 甲醇 、 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 5%-palladium/activated carbon 、 甲酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 58.83h， 生成 2-methyl-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)chroman-4-yl)benzoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING CHROMAN COMPOUNDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS CHROMANE

  摘要：

  该申请涉及一种以经济可扩展的方式制造取代的色满化合物的过程，无需使用易燃试剂。还描述了不包括柱色谱纯化步骤的合成路线。特别是，该发明涉及合成钙感测受体（CaSR）调节剂2-甲基-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(萘-1-基)乙基)氨基)甲基)色满-4-基)苯甲酸及其药用可接受盐。

  公开号：

  WO2021100059A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-chroman-2-carboxylic acid 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 硼烷二甲硫醚络合物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-2-(((tert-butoxycarbonyl)((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)-2H-chromen-4-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED CHROMAN COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS
  [FR] COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE CHROMANE EN TANT QUE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE DÉTECTION DU CALCIUM

  摘要：

  本发明提供了钙感应受体调节剂（CaSR）。特别是，本发明的化合物可用于治疗、管理和/或减轻与钙感应受体（CaSR）调节相关的疾病、障碍、综合征和/或症状。本发明还提供了其药物组合物，以及用于治疗、管理和/或减轻与CaSR调节相关的疾病、障碍、综合征和/或症状的方法。本发明还涉及用于制备本发明化合物的过程。

  公开号：

  WO2013124828A1

文献信息

• [EN] METHODS, PROCESSES AND INTERMEDIATES FOR PREPARING CHROMAN COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS, PROCESSUS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CHROMANE
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2021144814A1

  公开（公告）日：2021-07-22

  This disclosure describes an economical and scalable method and process to synthesize the Calcium sensing receptor (CaSR) modulating agent 2-methyl-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)chroman-4-yl)benzoic acid, its intermediates and pharmaceutically acceptable salts therefor. Uses of said intermediates for synthesis of compounds which may be intermediates to the synthesis of 2-methyl-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)amino)methyl)chroman-4-yl)benzoic acid are also described herein.

  这份披露描述了一种经济且可扩展的方法和过程，用于合成钙感测受体（CaSR）调节剂2-甲基-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(萘-1-基)乙基)氨基)甲基)香豆素-4-基)苯甲酸，及其中间体和药用可接受的盐。还描述了所述中间体用于合成可能是2-甲基-5-((2R,4S)-2-((((R)-1-(萘-1-基)乙基)氨基)甲基)香豆素-4-基)苯甲酸合成中间体的化合物的用途。
• SUBSTITUTED CHROMAN COMPOUNDS AS CALCIUM SENSING RECEPTOR MODULATORS
  申请人：LUPIN LIMITED

  公开号：US20150038546A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides calcium sensing receptor modulators (CaSR). In particular, the compounds described herein are useful for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of calcium sensing receptors (CaSR). The invention also provides herein the pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating, managing, and/or lessening the severity of diseases, disorders, syndromes and/or conditions associated with the modulation of CaSR. The invention also relates to process for the preparation of the compounds of the invention.

  本发明提供了钙感应受体调节剂（CaSR）。特别是，本发明的化合物可用于治疗、管理和/或减轻与钙感应受体（CaSR）调节相关的疾病、障碍、综合征和/或症状。本发明还提供了其药物组合物，以及用于治疗、管理和/或减轻与CaSR调节相关的疾病、障碍、综合征和/或症状的方法。本发明还涉及用于制备本发明化合物的过程。
• Discovery of LNP1892: A Precision Calcimimetic for the Treatment of Secondary Hyperparathyroidism
  作者：Manojkumar R. Shukla、Gayathri Sadasivam、Ankush Sarde、Majid Sayyed、Vipul Pachpute、Ramesh Phadtare、Navanath Walke、Vinod D. Chaudhari、Rajesh Loriya、Talha Khan、Ganesh Gote、Chetan Pawar、Mahadeo Tryambake、Nilesh Mahajan、Amruta Gandhe、Sudeep Sabde、Shashikant Pawar、Vinod Patil、Dipak Modi、Maneesh Mehta、Prashant Nigade、Vijay Modak、Ravindra Ghodke、Lakshmi Narasimham、Mandar Bhonde、Jayasagar Gundu、Rajan Goel、Chirag Shah、Sanjeev Kulkarni、Sharad Sharma、Dhananjay Bakhle、Rajender Kumar Kamboj、Venkata P. Palle

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00698

  日期：2023.7.27