3-(iodomethyl)-4-methyl-1-tosylpyrrolidine | 1202400-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(iodomethyl)-4-methyl-1-tosylpyrrolidine
• 英文别名: 3-(iodomethyl)-4-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolidine
• CAS: 1202400-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₈INO₂S
• 分子量: 379.262
• InChiKey: DNWFVIDWXIHICO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.559±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二烯丙基-4-甲基苯磺酰胺 在 iron(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 air 、 1,2-二碘乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到3-(iodomethyl)-4-methyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Redox Radical Cyclizations of 1,6-Dienes and Enynes

  摘要：

  Treatment of 1,6-dienes and enynes with FeCl3 or Fe(Pc) in the presence of NaBH4 and air or O-2 causes radical cyclization to give five-membered carbo or heterocyclic compounds, Into which a halogen atom or hydroxyl group was introduced.

  DOI：

  10.1021/ol902562j

文献信息

• Visible-Light-Induced Palladium-Catalyzed Carbocyclization of Unactivated Alkyl Bromides with Alkenes Involving C–I or C–B Coupling
  作者：Jun-Wei Ma、Xi Chen、Zhao-Zhao Zhou、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00077

  日期：2020.7.17

  A palladium-catalyzed, photochemical tandem cyclization/dicarbofunctionalization of unactivated alkyl halides containing an alkene moiety offers an appealing route to produce five- or six-membered rings in a redox-neutral fashion. Multisubstituted carbo- and heterocyclic compounds were prepared through the formation of new C–B or C–O bonds, which provides a convenient synthetic route for further transformations

  钯催化的含烯烃部分的未活化烷基卤化物的光化学串联环化/双官能化提供了一条吸引人的途径，可以以氧化还原中性的方式产生五元或六元环。通过形成新的C–B或C–O键来制备多取代的碳和杂环化合物，这为进一步的转化提供了方便的合成途径。该方案的特征是烯烃的区域选择性和立体选择性反应，良好的官能团相容性，较宽的底物范围和温和的反应条件。