1-(azidomethyl)-2-(hept-1-ynyl)benzene | 1138734-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(azidomethyl)-2-(hept-1-ynyl)benzene
• 英文别名: 1-(Azidomethyl)-2-hept-1-ynylbenzene
• CAS: 1138734-98-1
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: HPEHHORSAUTTBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azidomethyl)-2-(hept-1-ynyl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 以57%的产率得到3-pentylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Ag催化2-炔基苄基叠氮化物的环合反应合成异喹啉衍生物

  摘要：

  银催化的2-炔基苄基叠氮化物的环化反应为合成取代异喹啉提供了一种新颖而有效的方法。该反应以中等至良好的收率平稳进行，并容许相当大的官能团。研究了反应条件和反应范围，并提出了合理的机理。

  DOI：

  10.1021/jo900010m
• 作为产物：
  描述：

  在 二苯基膦叠氮化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(azidomethyl)-2-(hept-1-ynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  AgSCF₃/Na₂S₂O₈-Promoted Trifluoromethylthiolation/Cyclization of o-Propargyl Arylazides/o-Alkynyl Benzylazides: Synthesis of SCF₃-Substituted Quinolines and Isoquinolines

  摘要：

  A AgSCF3/Na2S2O8-promoted trifluoromethylthiolation/cascade cyclization of o-propargyl arylazides (or o-alkynyl benzylazides) triggered by a carbon carbon triple bond is reported. This strategy provides the synthesis of " valuable SCF3-substituted quinoline and isoquinoline systems via the construction of one C(sp(2)) SCF3 bond and one C-N bond within one process.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00181

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Indoles and Isoquinolines with <i>in Situ</i> Generated Phosphinimine
  作者：Qi Zhou、Zhikun Zhang、Yujing Zhou、Shichao Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01864

  日期：2017.1.6

  A palladium-catalyzed synthesis of polysubstituted indoles and isoquinolines through the coupling of aryl bromides with 2-alkynyl arylazides or 2-alkynyl benzylazides has been developed. This method provides straightforward access to indoles and isoquinolines with high efficiency and excellent functional group compatibility. In this transformation, the iminophosphorane in situ generated from azides

  通过芳基溴化物与2-炔基芳基叠氮化物或2-炔基苄基叠氮化物的偶联，钯催化合成多取代的吲哚和异喹啉。该方法可以高效，出色的官能团相容性直接获得吲哚和异喹啉。在该转化中，由叠氮化物原位产生的亚氨基膦烷用作在环化过程中攻击炔烃部分的亲核试剂。
• Halopalladation Cyclization of Alkynes with Azides: Selective Synthesis of 4-Haloisoquinolines and 3-Haloindoles
  作者：Jin-Heng Li、Hong-Ping Zhang、Shang-Ci Yu、Yun Liang、Peng Peng、Bo-Xiao Tang

  DOI：10.1055/s-0030-1259722

  日期：2011.4

  A new, selective method for the synthesis of 4-haloisoquinolines and 3-haloindoles is presented by the halopalladation cyclizations of alkynes with azides. In the presence of PdX2 (X = Br, Cl) and halide sources, a variety of 2-alkynyl benzyl azides or 2-alkynyl aryl azides smoothly underwent the halopalladation ­cyclization reaction to afford the corresponding 3-substituted 4-­haloisoquinolines and

  通过炔烃与叠氮化物的卤钯化环化反应，提出了一种新的选择性合成 4-卤代异喹啉和 3-卤代吲哚的方法。在 PdX2 (X = Br, Cl) 和卤化物源存在下，各种 2-炔基苄基叠氮化物或 2-炔基芳基叠氮化物顺利进行卤代钯化环化反应，得到相应的 3-取代 4-卤代异喹啉和 2-取代3-卤代吲哚，产率适中。
• A Novel Method for the Synthesis of Haloisoquinolines Involving an Electrophile-exchange Process
  作者：Hong-Ping Zhang、Hong-Yan Li

  DOI：10.3184/174751914x14140703941872

  日期：2014.11

  A synthesis of haloisoquinolines through electrophilic cyclisation involving an electrophilic-exchange process has been developed. A variety of 2-alkynyl benzyl azides are cyclised in the presence of KX (X = I, Br, Cl) and electrophilic fluoride reagents, to afford the corresponding haloisoquinolines in moderate to good yields. Reagents for electrophilic halogenation have been generated from their

  已经开发了通过亲电环化涉及亲电交换过程合成卤代异喹啉。多种 2-炔基苄基叠氮化物在 KX (X = I, Br, Cl) 和亲电子氟化物试剂的存在下环化，以中等至良好的产率提供相应的卤代异喹啉。亲电卤化试剂由它们的无机盐 (M+X-) 通过 Selectfluor 试剂氧化生成，并与底物原位反应。