toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(4-hydroxyphenoxy)-2-iodopropyl]phenyl ester | 1034158-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(4-hydroxyphenoxy)-2-iodopropyl]phenyl ester
• CAS: 1034158-32-1
• 化学式: C₂₈H₃₅IO₆SSi
• 分子量: 654.638
• InChiKey: LAKZBNVKQJKIQO-SVBPBHIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S)-1-(4-allyloxyphenoxy)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-iodopropyl]phenyl ester 在 四(三苯基膦)钯 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(4-hydroxyphenoxy)-2-iodopropyl]phenyl ester 、 toluene-4-sulfonic acid 4-[(1S,2S)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-(4-hydroxyphenoxy)-2-iodopropyl]phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于自由基环化的两种路线合成（-）-香果树胶及其绝对构型的建立。

  摘要：

  描述了生物活性新木脂素（-）-树果皮总合成的两种独立途径。第一个（98％ee）是基于在苯环上进行正式的自由基环化，并涉及在6元环内约束的双键上的5-exo-trigonal闭合。第二种途径（88％ee）较短，基于芳基在侧链双键上的5-外三角环化。两种途径的立体选择性程度不同。最初分配给（+）-角果皮的绝对构型以前是根据经验的按摩学规则而受到质疑的。目前的化学工作证实需要修订，并且还必须更改与（+）-棕榈果糖相关的几种化合物的绝对构型。

  DOI：

  10.1039/b801858h