(S)-3-(2-benzothiazolylamino)-3-phenylpropan-1-ol | 1015248-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (S)-3-(2-benzothiazolylamino)-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-(2-benzothiazolylamino)-3-phenylpropanol
• CAS: 1015248-99-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: BTIUEBBVFNVKMH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  482.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  45.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2-benzothiazolylamino)-3-phenylpropan-1-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到(S)-2-苯基-3,4-二氢-2H-苯并[4,5]噻唑并[3,2-A]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Structure-enantioselectivity effects in 3,4-dihydropyrimido[2,1-b]benzothiazole-based isothioureas as enantioselective acylation catalysts

  摘要：

  本文研究了一系列结构相关的3,4-二氢嘧咪啶[2,1-b]苯并噻唑基催化剂在对(±)-1-萘乙醇的动力学分辨过程中的催化活性和对映选择性。在筛选的异硫脲催化剂中，(2S,3R)-2-苯基-3-异丙基取代物表现出最佳效果，在多种二次醇的动力学分辨中实现了良好的选择性（S值在约50%转化率时可达到≥100）。最佳异硫脲催化剂的低负载量（0.10–0.25 mol%）可用于生成对映纯醇（对映体过量≥99%）且产率良好。

  DOI：

  10.1039/c0ob00515k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-氨基-3-苯基-1-丙醇盐酸盐 、 2-氯苯并噻唑 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以80%的产率得到(S)-3-(2-benzothiazolylamino)-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化的对映选择性羧基转移

  摘要：

  可转移的技能：对映体纯净的异硫脲可促进对苯二甲酰碳酸酯的O-到C-羧基的转移，并具有出色的对映控制水平（参见方案）。机械地探查了该过程的对映选择性的起源，并在计算上进行了合理化。

  DOI：

  10.1002/anie.200904333

文献信息

• Homobenzotetramisole:  An Effective Catalyst for Kinetic Resolution of Aryl-Cycloalkanols
  作者：Vladimir B. Birman、Ximin Li

  DOI：10.1021/ol703119n

  日期：2008.3.1

  Homobenzotetramisole (HBTM), a ring-expanded analogue of the previously reported catalyst BTM, displays higher catalytic activity and a different structure-selectivity profile. It displays good enantioselectivities in kinetic resolution of secondary benzylic alcohols but is particularly effective for 2-aryl-substituted cycloalkanols.