3(S)-amino-1-benzyloxy-2-azetidinone | 82933-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3(S)-amino-1-benzyloxy-2-azetidinone
• 英文别名: (3S)-3-amino-1-phenylmethoxyazetidin-2-one
• CAS: 82933-24-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: IYCGEJZQQCNMLX-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  312.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-amino-1-benzyloxy-2-azetidinone 、 苯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.120 g的产率得到1-(benzyloxy)-3-((phenylacetyl)amino)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a035
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-N-(benzyloxy)-2-azetidinone 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3(S)-amino-1-benzyloxy-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  O-Sulfated .beta.-lactam hydroxamic acids (monosulfactams). Novel monocyclic .beta.-lactam antibiotics of synthetic origin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00386a035

文献信息

• Synthesis of 2(r)-[3(s)-acylamino-2-oxo-1 azetidinyloxy]-acetic acids
  作者：Frank R. Atherton、Robert W. Lambert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91243-8

  日期：1984.1

  phenylacetic acid series hydrogenolytic deprotection led to decomposition. However, in the phenylpropionic series the hydrogenolysis product was sufficiently stable to allow acylation by the thiol ester route to the title compound.

  当在N-乙氧基羰基-2-乙氧基L-2-（苄氧基甲酰胺基）-3-羟基丙酰胺酰氧基乙酸酯存在下，由α-氨基氧乙酸酯与N-苄氧基羰基-L-丝氨酸偶联构建标题化合物。与N-苄氧基羰基-L-丝氨酸3，4-二氢-4-氧代-1，2，3-苯并三嗪三苯基膦和偶氮二羧酸二甲酯偶合，得到完全保护的单环β-内酰胺。在苯乙酸系列中，氢解脱保护导致分解。然而，在苯丙酸系列中，氢解产物足够稳定以允许通过硫醇酯途径酰化为标题化合物。