3-cyano-5-nitropyridine | 2013-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-cyano-5-nitropyridine
• 英文别名: 5-nitro-nicotinonitrile；5-Nitro-nicotinonitril；5-nitro-3-Pyridinecarbonitrile；5-nitropyridine-3-carbonitrile
• CAS: 2013-71-0
• 化学式: C₆H₃N₃O₂
• 分子量: 149.109
• InChiKey: XKPXFRMYMCOVJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙醇 、 3-cyano-5-nitropyridine 在 盐酸 作用下， 生成 Propyl 5-nitropyridine-3-carboximidate
  参考文献：
  名称：

  Cyanomidines. II. Synthesis and Pharmacological Activity of N-Arylalkyl-N'-cyano-3-pyridinecarboxamidines.

  摘要：

  合成了一系列新的氰醇胺，N-芳基烷基-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺，并评估其对40 mM KCl诱导的收缩和去甲肾上腺素（NE）诱导的收缩对大鼠主动脉条的抑制作用。N-苯乙基氰醇胺4c表现出强效的血管舒张作用。随后，以4c作为先导化合物的体外筛选程序发现了高度有效的N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（5j）。化合物5j在氰醇胺系列中诱导了86Rb+外流的最大增加。随后对5j的吡啶环进行了修饰，并评估其静脉注射和口服降压活性。在吡啶环的5位引入氨基，得到新的钾通道开放剂5-氨基-N-[2-(2-氯苯基)乙基]-N'-氰基-3-吡啶甲酰胺（9e；KRN4884），其显示出强效的降压活性，并在口服给药后具有较长的降压作用时间。KRN4884正在进一步开发作为降压药。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2483