4-ethoxycarbonyl-6-phenyl-2,2’-bipyridine | 727698-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxycarbonyl-6-phenyl-2,2’-bipyridine
• 英文别名: 4-ethoxycarbonyl-6-phenyl-2,2'-bipyridine；4-EtO2C-6-phenyl-2,2'-bipyridine；Ethyl6-phenyl-[2,2'-bipyridine]-4-carboxylate；ethyl 2-phenyl-6-pyridin-2-ylpyridine-4-carboxylate
• CAS: 727698-57-9
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: BGWGTYIEQJMYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium tetrachloroplatinate(II) 、 4-ethoxycarbonyl-6-phenyl-2,2’-bipyridine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [Pt(Cl)(4-ethoxycarbonyl-6-phenyl-2,2'-bipyridine)(1-)]
  参考文献：
  名称：

  含有 σ-炔基助剂的发光三齿环金属化铂 (II) 配合物：光和电磷光的调节

  摘要：

  该配合物在具有高量子产率和微秒寿命的流体和玻璃溶液中显示出良好的热稳定性和强烈的磷光。它们的发射能量对溶剂极性、环金属化和芳基乙炔基上的取代基的电子亲和力以及寡炔基配体的长度敏感。通过选择合适的环金属化和 σ-炔基配体，这类铂 (II) 配合物的发射颜色可以从绿黄色调到饱和红色。除了 (3) MLCT [Pt(5d) --> pi*(C/N/N)] 和 (3)IL(C/N/N) 之外，有趣的 (3)IL(炔基) 激发态位于-(C[三键]C)(4)-和-(C[三键]Cpyrenyl-1)部分提供窄带发射已经被观察到。将选定的 Pt(II) 配合物掺杂到多层的发射区中，气相沉积有机发光二极管。可调电致磷光能量类似于这些发射器的流体溶液中记录的能量，并且这些设备表现出高亮度和效率（高达 4.2 cd A(-1)）。

  DOI：

  10.1021/ja0317776
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸乙酯 1-氧化物 在 potassium phosphate 、 三叔丁基膦 、 二叔丁基甲基膦 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 4-ethoxycarbonyl-6-phenyl-2,2’-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  不对称取代三联吡啶的合成钯催化的直接Ç ？吡啶氮氧化物的H芳基化

  摘要：

  报道了不对称取代的2,2'：6'，2''-叔吡啶的合成。首先，钯催化的C ^  ħ吡啶芳基化Ñ -oxides与取代的溴吡啶，得到2,2'-联吡啶Ñ -oxides，其中在第二步骤中进一步芳基化以形成2,2'：6'，2'' -特吡啶N-氧化物。使用在4位带有吸电子乙氧基羰基取代基的N氧化物，收率高达77％。带有P（t Bu）3或P（邻甲苯基）3的Pd（OAc）2被用作催化剂。衍生自Pd（OAc）2的环金属配合物这些膦也有效。以K 3 PO 4为碱比K 2 CO 3可获得更好的结果。随后用H 2和Pd / C作为催化剂进行脱氧，得到了接近定量收率的不对称取代的2,2'：6'，2''-吡啶。与已知的交叉偶联方法相比，该反应序列显着减少了所需的步骤数，因此可以方便且可扩展地使用取代的吡啶。

  DOI：

  10.1002/chem.201302118

文献信息

• Cancer Cell Cytotoxicity of Cyclometalated Compounds Obtained with Osmium(II) Complexes
  作者：Bastien Boff、Christian Gaiddon、Michel Pfeffer

  DOI：10.1021/ic302779q

  日期：2013.3.4

  of 29 organoosmium compounds has been built up with known and novel cyclometalated compounds obtained with C–N, N∧C∧N, and C∧N∧N ligands. All compounds have been tested for their in vitro cytotoxic properties against A172, a tumor cell line derived from a human glioblastoma, this affording a contrasted picture of the activities of the compounds gathered in this study. Some compounds displayed good to

  29种有机锇化合物的文库已经建立起来与C-N，N获得的已知的和新的环金属化的化合物∧ Ç ∧ N，和C ∧ Ñ ∧ Ñ配体。所有化合物均已针对A172（一种源自人胶质母细胞瘤的肿瘤细胞系）进行了体外细胞毒性测试，从而提供了该研究中所收集化合物活性的对比照片。一些化合物表现出良好至优异的活性，其中一些化合物的IC 50在纳摩尔范围内。活性水平暂时与化合物的几种物理化学性质相关，例如其E 0 1/2（Os III / II）氧化还原电位及其亲脂性（log P o / w）。初步提出了与相关钌衍生物的平行物。
• Cyclometalated Organoruthenium Complexes for Application in Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Sipke H. Wadman、Jan M. Kroon、Klaas Bakker、Remco W. A. Havenith、Gerard P. M. van Klink、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/om900481g

  日期：2010.4.12

  ((EtO2C)2-C(H)∧N∧N, 8), and the ruthenium complexes thereof, [Ru(EtO2C-tpy)(tpy)](PF6)2, 1a, [Ru(MeO2C-N∧C∧N)(tpy)](PF6), 2a, [Ru(EtO2C-C∧N∧N)(tpy)](PF6), 3a, and [Ru((MeO2C)2-C∧N∧N)(tpy)](PF6)2, 4a. In this series, cyclometalation results in a red shift as well as in a broadening of the electronic absorption features and is accompanied by a cathodic shift in the RuII/RuIII redox process. The complexes are

  为了研究环金属化作为染料敏化太阳能电池新型敏化剂设计中通用工具的可行性，制备了一系列（环金属化）钌配合物。为此，我们制备了基于羧酸盐官能化的2,2'：6'，2''-吡啶（tpy）的三齿配体4'-乙氧羰基-2,2'：6'，2''-吡啶（EtO 2 C-N ∧ ñ ∧ N，5），甲基-3,5-二（2-吡啶基）苯甲酸甲酯（MEO 2 C-N ∧ C（H）∧ N，6），4-乙氧羰基-6-苯基-2,2'联吡啶（ETO 2 C-C（H）∧ ñ ∧ N，7），以及4,4'-双（甲氧基羰基）-6-苯基-2,2'-联吡啶（（ETO 2 C）2 -C（H）∧ Ñ ∧ N，8），并且所述钌配合物，[茹（ETO 2 C-万吨）（TPY）]（PF 6）2，1A，的[Ru（MEO 2 C-N ∧ ç ∧ N）（TPY）]（PF 6），图2a，的[Ru（ETO 2 C-C ∧ ñ ∧ N）（TPY）]（PF 6），3A，和的[Ru（（MEO
• Consequences of<i>N</i>,<i>C</i>,<i>N</i>′- and<i>C</i>,<i>N</i>,<i>N</i>′-Coordination Modes on Electronic and Photophysical Properties of Cyclometalated Aryl Ruthenium(II) Complexes
  作者：Sipke H. Wadman、Martin Lutz、Duncan M. Tooke、Anthony L. Spek、František Hartl、Remco W. A. Havenith、Gerard P. M. van Klink、Gerard van Koten

  DOI：10.1021/ic801595m

  日期：2009.3.2

  series of complexes was prepared either with ligands containing exclusively nitrogen donor atoms, that is, [Ru(R1-tpy)(R2-tpy)]2+ (R1, R2 = H, CO2Et), or bearing either one N,C,N′- or C,N,N′-cyclometalated ligand and one tpy ligand, that is, [Ru(R1-N/\C/\N)(R2-tpy)]+ and [Ru(R1-C/\N/\N)(R2-tpy)]+, respectively. Single-crystal X-ray structure determinations showed that cyclometalation does not significantly

  吡啶吡啶（II）络合物中阴离子碳原子等电取代中性氮供体原子对所得N，C，N'-和C，N，N'-环金属化芳基钌的电子和光物理性质的影响（二）配合物进行了研究。为此，制备了一系列的配合物，或者用仅包含氮供体原子的配体，即[Ru（R 1 -tpy）（R 2 -tpy）] 2+（R 1，R 2 = H，CO 2 Et），或带有一个N，C，Ñ ' -或Ç，Ñ，Ñ '-cyclometalated配体和一种配位体TPY，即，[茹（R 1 -N / \ ç / \ N）（R 2 -tpy）] +和[茹（R 1 - C / \ N / \ N）（R 2 -tpy）] +， 分别。单晶X射线结构测定表明，环金属化不会显着改变配合物的整体几何形状，但会改变钌（II）中心周围的键长，特别是氮到钌的键长转变为碳负离子。用吸电子酯官能团取代任何一个配体都可微调电子性能，并导致存在IR探针。利用从氧化还原电势，发射能
• [EN] METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] MÉTHODES ET COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE CANCER
  申请人：ALMETIS

  公开号：WO2013117870A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  La présente invention concerne des utilisations ou des méthodes pour le traitement de pathologies prolifératives, en particulier des cancers, mettant en œuvre des composés de l'osmium et des compositions les contenant.
• Synthesis of Asymmetrically Substituted Terpyridines by Palladium‐Catalyzed Direct CH Arylation of Pyridine <i>N</i> ‐Oxides
  作者：Sasa Duric、Fanni D. Sypaseuth、Santina Hoof、Emma Svensson、C. Christoph Tzschucke

  DOI：10.1002/chem.201302118

  日期：2013.12.16

  The synthesis of asymmetrically substituted 2,2′:6′,2′′‐terpyridines is reported. First, palladium‐catalyzed CH arylation of pyridine N‐oxides with substituted bromopyridines gave 2,2′‐bipyridine N‐oxides, which were further arylated in a second step to form 2,2′:6′,2′′‐terpyridine N‐oxides. Yields of up to 77 % were obtained with N‐oxides bearing an electron‐withdrawing ethoxycarbonyl substituent

  报道了不对称取代的2,2'：6'，2''-叔吡啶的合成。首先，钯催化的C ^  ħ吡啶芳基化Ñ -oxides与取代的溴吡啶，得到2,2'-联吡啶Ñ -oxides，其中在第二步骤中进一步芳基化以形成2,2'：6'，2'' -特吡啶N-氧化物。使用在4位带有吸电子乙氧基羰基取代基的N氧化物，收率高达77％。带有P（t Bu）3或P（邻甲苯基）3的Pd（OAc）2被用作催化剂。衍生自Pd（OAc）2的环金属配合物这些膦也有效。以K 3 PO 4为碱比K 2 CO 3可获得更好的结果。随后用H 2和Pd / C作为催化剂进行脱氧，得到了接近定量收率的不对称取代的2,2'：6'，2''-吡啶。与已知的交叉偶联方法相比，该反应序列显着减少了所需的步骤数，因此可以方便且可扩展地使用取代的吡啶。