(R)-2-Diazo-4-[(2S,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-4-methoxy-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester | 114340-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-2-Diazo-4-[(2S,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-4-methoxy-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 114340-97-5
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₈
• 分子量: 406.352
• InChiKey: OIAHYLIXOLUHBU-UPSWMWPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.61
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  181.47
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Diazo-4-[(2S,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-4-methoxy-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新的非天然1β-甲氧基卡巴培南的不对称全合成

  摘要：

  新的非天然1β-甲氧基卡巴培南（1）的不对称合成是通过在4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-one（4）的C-4位与噻唑烷硫酮锡的烯醇锡进行高度非对映选择性烷基化（3）来实现的；通过确定衍生物（13）的X射线晶体结构证实了立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39890000821
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-4-[(R)-2-((S)-4-ethyl-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-1-methoxy-2-oxo-ethyl]-azetidin-2-one 在 咪唑 、 盐酸 、 4-dodecylbenzenesulfonyl azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (R)-2-Diazo-4-[(2S,3S)-3-((R)-1-hydroxy-ethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-4-methoxy-3-oxo-butyric acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种新的非天然1β-甲氧基卡巴培南的不对称全合成

  摘要：

  新的非天然1β-甲氧基卡巴培南（1）的不对称合成是通过在4-乙酰氧基氮杂环丁烷-2-one（4）的C-4位与噻唑烷硫酮锡的烯醇锡进行高度非对映选择性烷基化（3）来实现的；通过确定衍生物（13）的X射线晶体结构证实了立体化学。

  DOI：

  10.1039/c39890000821