6-(4-aminophenyl)-3-(1,2-O-isopropylidene-D-ribo-tetritol-1-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 1129490-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(4-aminophenyl)-3-(1,2-O-isopropylidene-D-ribo-tetritol-1-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 6-(4-aminophenyl)-3-(1,2-O-isopropylidene-D-ribotetritol-1-yl)-7H-1,2,4-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1129490-51-2
• 化学式: C₁₆H₁₉N₅O₄S
• 分子量: 377.424
• InChiKey: VDIAFUDLZKTHMB-IJLUTSLNSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  128.02
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-aminophenyl)-3-(1,2-O-isopropylidene-D-ribo-tetritol-1-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到6-(4-aminophenyl)-3-(D-ribo-tetritol-1-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-（D-Ribo-Tetritol-1-yl）-5-Mercapto-1,2,4-Triazoles的新无环C-核苷的微波辅助合成及抗HIV活性。第1部分

  摘要：

  微波辅助合成6-烷基/芳基-3-（1,2-O-异亚丙基-D-核糖-四醇-1-基）[1,2,4]三唑[3,4]的新型无环C-核苷-b] [1,3,4]噻二唑（5-12）和6-芳基-硫代甲基类似物25-27已被描述。5-12和25-27的解封分别提供了游离的无环C-核苷13-20和28-30。所有合成的化合物均未显示对MT-4细胞中HIV-1和HIV-2复制的抑制作用。然而，6-（3,4-二氯苯基）-3-（1,2-O-异亚丙基-D-核糖四醇-1-基）-7H-1,2,4-三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑（6）是一种有效的HIV-2复制抑制剂。这些结果表明化合物6应被认为是抗病毒剂开发的新先导。

  DOI：

  10.1080/15257770802088829
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-3-(1,2-O-isopropylidene-D-ribo-tetritol-1-yl)-5-mercapto-1,2,4-triazole 、 对氨基苯甲酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以84%的产率得到6-(4-aminophenyl)-3-(1,2-O-isopropylidene-D-ribo-tetritol-1-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  3-（D-Ribo-Tetritol-1-yl）-5-Mercapto-1,2,4-Triazoles的新无环C-核苷的微波辅助合成及抗HIV活性。第1部分

  摘要：

  微波辅助合成6-烷基/芳基-3-（1,2-O-异亚丙基-D-核糖-四醇-1-基）[1,2,4]三唑[3,4]的新型无环C-核苷-b] [1,3,4]噻二唑（5-12）和6-芳基-硫代甲基类似物25-27已被描述。5-12和25-27的解封分别提供了游离的无环C-核苷13-20和28-30。所有合成的化合物均未显示对MT-4细胞中HIV-1和HIV-2复制的抑制作用。然而，6-（3,4-二氯苯基）-3-（1,2-O-异亚丙基-D-核糖四醇-1-基）-7H-1,2,4-三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑（6）是一种有效的HIV-2复制抑制剂。这些结果表明化合物6应被认为是抗病毒剂开发的新先导。

  DOI：

  10.1080/15257770802088829

文献信息

• New Sulphonamide and Carboxamide Derivatives of Acyclic<i>C</i>-Nucleosides of Triazolo-Thiadiazole and the Thiadiazine Analogues. Synthesis, Anti-HIV, and Antitumor Activities. Part 2
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud

  DOI：10.1080/15257770802271771

  日期：2008.8.28

  A new series of acyclic C-nucleosides 1',2'-O-isopropylidene-D-ribo-tetritol-1-yl)[1,2,4] triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles bearing arylsulfonamide (5-8) and arylcarboxamide (9-12) residues have been synthesized under microwave irradiation. Thiadiazines 13-15 have been analogously prepared, and upon acid hydrolysis, afforded the free nucleosides 16-18. The new synthesized compounds were assayed against

  一系列新的无环C-核苷1'，2'-O-异亚丙基-D-核糖-四醇-1-基）[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]在微波辐射下已经合成了带有芳基磺酰胺（5-8）和芳基甲酰胺（9-12）残基的噻二唑。已经类似地制备了噻二嗪13-15，并且在酸水解后，提供了游离核苷16-18。测定了新合成的化合物对MT-4细胞中的HIV-1和HIV-2的抵抗力。还针对由CD4人T细胞组成的一组肿瘤细胞系筛选了化合物7。