methyl (E)-N-[(m-methoxyphenyl)methylene]glycinate | 887917-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-N-[(m-methoxyphenyl)methylene]glycinate
• CAS: 887917-95-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: CIYXPFVALZHJJN-KPKJPENVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  47.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-N-[(m-methoxyphenyl)methylene]glycinate 、 足球烯 在 （Rp）-2-（叔丁硫基）-1-（二苯基膦基）二茂铁 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到cis-(2S,5S)-2-methoxycarbonyl-5-(m-methoxyphenyl)pyrrolidino[3,4:1,2][60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  通过 [3 + 2] 环加成 C60 立体发散合成手性富勒烯

  摘要：

  广泛的新型偶极子和催化剂已用于 N-金属化偶氮甲碱叶立德在 C60 上的 1,3-偶极环加成反应，产生具有完全非对映选择性和非常高对映选择性的吡咯烷 [60] 富勒烯的完全立体发散合成。使用较少探索的手性 α-亚氨基酰胺作为起始 1,3-偶极子导致有趣的双不对称诱导，导致匹配/错配效应，这取决于起始 α-亚氨基酰胺中立体中心的绝对构型。准对映体吡咯烷[60]富勒烯的质谱分析表明，在逆环加成反应中也发现了对映选择性过程。理论 DFT 计算与实验数据非常吻合。在此协议的基础上，提出了一个合理的反应机制。

  DOI：

  10.1021/ja410408c
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 3-甲氧基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86 %的产率得到methyl (E)-N-[(m-methoxyphenyl)methylene]glycinate
  参考文献：
  名称：

  新型螺胰前列腺素A衍生物的设计、合成、抗真菌评价、构效关系（SAR）研究和分子对接

  摘要：

  植物病原真菌引起植物病害和农业经济损失。为了有效控制植物病原体感染，总共设计、合成了19种螺胰前列腺素A衍生物和26种螺吲哚衍生物，并测试了它们对10种植物病原体的抗真菌活性。此外，还研究了螺吲哚衍生物的中间体，包括提出非对映选择性机制并进行扩增实验。生物测定结果表明螺胰前列腺素A衍生物具有良好的广谱抗真菌活性。化合物 4d 在体外表现出优异的抗真菌活性，与阳性对照酮康唑相同或更高，对玉米长蠕孢菌、玫瑰色单孢菌、灰葡萄孢、胶孢炭疽菌、禾谷镰刀菌、芸苔链格孢、交替链格孢和茄镰孢 (MIC: 8-32)微克/毫升）。化合物 4k 还对其他八种植物病原真菌（包括尖孢镰刀菌 f）表现出显着的抗真菌活性。 sp。尼维菌和甜瓜球腔菌（MIC：8–32 µg/mL）。进一步讨论了初步的结构-活性关系（SAR）。此外，分子对接研究表明螺胰前列腺素 A 衍生物锚定在琥珀酸脱氢酶 (SDH) 的结合位点上。因

  DOI：

  10.3390/molecules29040864

文献信息

• Morita–Baylis–Hillman adducts as effective dipolarophiles in Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition with azomethine ylides: asymmetric construction of pyrrolidine derivatives containing quaternary stereogenic center
  作者：Huai-Long Teng、He Huang、Hai-Yan Tao、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1039/c1cc11138h

  日期：——

  The first catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with easily accessible Morita-Baylis-Hillman adducts as the dipolarophiles has been developed successfully and provides the highly substituted pyrrolidines bearing a unique quaternary and two tertiary stereogenic centers in excellent diastereoselectivity and up to 97% ee.

  偶氮亲和剂成功开发出了首个催化不对称1,3-偶极环偶氮甲亚胺与Morita-Baylis-Hillman加合物的易加成化合物，并提供了具有独特的四级和两个叔立体中心的高度取代的吡咯烷，具有出色的非对映选择性，最高可达97％ee。
• Catalytic Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Vinyl Sulfones
  作者：Tomás Llamas、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ol060314c

  日期：2006.4.1

  see text] A general protocol for the enantioselective catalytic 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with aryl vinyl sulfones is described. Nearly complete exo selectivity and enantioselectivities up to 85% ee are attained with Cu(CH(3)CN)(4)ClO(4)/Taniaphos as the catalyst system. The resulting enantioenriched 3-sulfonyl cycloadducts are versatile intermediates in the synthesis of 2,5-disubstituted

  [反应：见正文]描述了用芳基乙烯基砜对偶甲亚胺基化物进行对映选择性催化1，3-偶极环加成反应的一般方案。用Cu（CH（3）CN）（4）ClO（4）/ Taniaphos作为催化剂体系，可以达到几乎完整的exo选择性和对映体选择性，最高可达85％ee。所得的对映体富集的3-磺酰基环加合物是2，5-二取代的吡咯烷的合成中的通用中间体。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides with Vinyl Sulfones
  作者：Juan Carretero、Tomás Llamas、Ramón Gómez Arrayás

  DOI：10.1055/s-2007-965926

  日期：2007.3

  The combination of copper(I)-Taniaphos (5 mol%) is an efficient Lewis acid catalyst for the promotion of the asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides to aryl vinyl sulfones, providing 3-sulfonylpyrrolidines in good yields and with nearly complete exo-selectivity and good enantiocontrol (typically 65-85% ee). The transformation of the cycloadducts into cis-2,5-disubstituted pyrrolidines

  铜 (I)-Taniaphos (5 mol%) 的组合是一种有效的路易斯酸催化剂，可促进偶氮甲碱叶立德与芳基乙烯基砜的不对称 1,3-偶极环加成，以良好的收率和几乎完全的外选择性和良好的对映控制（通常为 65-85% ee）。在简单的重结晶、N-甲基化和随后的还原脱磺酰化之后，环加合物转化为高对映纯度（>99% ee）的顺式-2,5-二取代吡咯烷已完成。
• A Convenient Procedure for the Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azomethine Ylides and Alkenes
  作者：Carlos Alemparte、Gonzalo Blay、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ol0514653

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Silver fluoride and cinchona alkaloids catalyze the diastereo- and enantioselective 1,3-dipolar cycloaddition between azomethine ylides, generated from N-alkylideneglycine esters, and acrylates to give the corresponding endo-adducts. Azomethine ylides derived from aromatic and aliphatic aldehydes react in a highly diastereoselective reaction with good yields and enantioselectivities

  [反应：见正文]氟化银和金鸡纳生物碱催化由N-亚烷基亚甘氨酸酯和丙烯酸酯之间形成的对映选择性和对映选择性1,3-偶极环加成反应，生成相应的内加合物。衍生自芳族和脂族醛的苯甲亚胺基亚烷基在高度非对映选择性反应中反应，并具有取代吡咯烷的良好收率和对映选择性。