| 1251836-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• CAS: 1251836-98-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: OOQBBUSZBNIRRN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-溴酞亚胺 、 C₂₃H₄₃N₅O₅ 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-Bromo-1-methyl-5-phenyl-2-(2,4,6-tribromo-3-hydroxyphenyl)pyrrole-3-carboxylic acid 、 4-Bromo-1-methyl-5-phenyl-2-(2,4,6-tribromo-3-hydroxyphenyl)pyrrole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过肽催化的不对称溴化对联芳基阻转异构体进行动态动力学拆分

  摘要：

  选择性纺丝联芳基化合物，其中两个苯环通过单键连接，表现出一种有趣的手性，称为阻转异构。如果庞大的取代基阻止了环围绕连接键的相互旋转，则可以分离出两种异构体，它们仅在一个环旋转离开另一个平面的方向上不同。此特征可用于不对称催化的配体设计，并且也出现在许多多环天然产物中。然而，单一异构体的选择性合成是困难的。古斯塔夫森等人。(p. 1251) 现在表明，一种简单的三肽衍生物可作为一种有效的催化剂，通过选择性溴化在一个方向上捕获自由旋转的前体；大的溴取代基然后抑制进一步旋转。一种简单的催化剂将类抗生素分子转化为近乎单一的手性形式。尽管在现代合成中广泛使用轴向手性或阻转异构的联芳基配体，并且出现了许多表现出轴向手性的天然产物，但很少出现用于直接不对称制备此类化合物的催化方法。在这里，我们提出了一种三肽衍生的小分子催化剂，用于外消旋联芳基底物的动态动力学拆分。该反应通过使用简单溴化试剂的阻转异构体选

  DOI：

  10.1126/science.1188403