1-(2-chloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-(4-(4-(piperazin-1-ylmethyl)thiazol-2-yl)phenyl)urea | 1387637-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-(4-(4-(piperazin-1-ylmethyl)thiazol-2-yl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-[2-Chloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[4-[4-(piperazin-1-ylmethyl)-1,3-thiazol-2-yl]phenyl]urea
• CAS: 1387637-07-1
• 化学式: C₂₂H₂₁ClF₃N₅OS
• 分子量: 495.956
• InChiKey: PUGLDDQDKZAZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  97.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-(4-(4-(piperazin-1-ylmethyl)thiazol-2-yl)phenyl)urea 在 盐酸 、 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antiproliferative activities of diaryl urea derivatives bearing N-acylhydrazone moiety

  摘要：

  A new series of diaryl urea derivatives bearing N-acylhydrazone moiety were designed and synthesized. All the target compounds were evaluated for their antiproliferative activities against human leukemia cell line (HL-60), human lung adenocarcinoma epithelial cell line (A549) and human breast cancer cell line (MDA-MB-231) in vitro by standard MTT assay. The pharmacological results indicated that some compounds exhibited promising antitumor activities. Compound 1j showed the most potent antiproliferative activity against the tested three cell lines with IC50 values of 0.13 mu mol/L, 0.7 mu mol/L and 0.5 mu mol/L, respectively. (C) 2012 Ping Gong. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2012.06.009
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基苯异氰酸酯 在 sodium hydrogen sulfide 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-chloro-4-trifluoromethylphenyl)-3-(4-(4-(piperazin-1-ylmethyl)thiazol-2-yl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activities of Diaryl Urea Derivatives Bearing <i>N</i>-Acylhydrazone Moiety

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新的含有 N-酰基腙的二芳基脲衍生物。通过标准的 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑（MTT）试验，对所有目标化合物在体外针对人肺腺癌上皮细胞系（A549）、人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）和人白血病细胞系（HL-60）的细胞毒活性进行了评估。还进一步评估了几种化合物（1a、1f 和 1h）对人胚胎成纤维细胞、肺源细胞系（WI38）的作用。药理结果表明，一些化合物具有良好的抗癌活性。其中，化合物 1f 对所测试的三种细胞株显示出最强的细胞毒性，其 IC50 值分别为 0.41 µM、0.24 µM和 0.23 µM。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00234