6-(N-Butylhydrazino)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 729599-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(N-Butylhydrazino)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 6-[amino(butyl)amino]-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 729599-02-4
• 化学式: C₉H₁₆N₄O₂
• 分子量: 212.252
• InChiKey: RLSJLXVBIOTBCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并噻唑-2-甲醛 、 6-(N-Butylhydrazino)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-(2-(benzo[d]thiazol-2-ylmethylene)-1-butylhydrazineyl)-3-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[5,4- e ] [1,2,4]三嗪-5,7（1 H，6 H）-二酮衍生物作为新型小分子伴侣放大器

  摘要：

  嘧啶[5,4- e ] [1,2,4]三嗪-5,7（1 H，6 H）-二酮衍生物被研究为热休克因子1转录活性的新型小分子放大器。铅的优化导致化合物4A-13的发现，该化合物在轻度热应激下（EC 50  = 2.5μM）表现出强大的HSF1活性，在鱼藤酮（EC 50  = 0.23μM）和氧-葡萄糖剥夺细胞毒性模型中均具有显着的细胞保护作用（在2.5μM时具有80％的保护）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.073
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-甲基尿嘧啶 、 正丁基肼盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到6-(N-Butylhydrazino)-3-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘧啶[5,4- e ] [1,2,4]三嗪-5,7（1 H，6 H）-二酮衍生物作为新型小分子伴侣放大器

  摘要：

  嘧啶[5,4- e ] [1,2,4]三嗪-5,7（1 H，6 H）-二酮衍生物被研究为热休克因子1转录活性的新型小分子放大器。铅的优化导致化合物4A-13的发现，该化合物在轻度热应激下（EC 50  = 2.5μM）表现出强大的HSF1活性，在鱼藤酮（EC 50  = 0.23μM）和氧-葡萄糖剥夺细胞毒性模型中均具有显着的细胞保护作用（在2.5μM时具有80％的保护）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.05.073

文献信息

• Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-diones, processes for preparing them and their use
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040242583A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The invention relates to pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-diones, pharmaceutically acceptable salts thereof and physiologically functional derivatives. The invention therefore relates to compounds of the formula I, 1 in which the radicals have the given meanings, and to their physiologically tolerated salts and processes for preparing them. The compounds are suitable for use as antidiabetics, for example.

  该发明涉及嘧啶并[5,4-e][1,2,4]三嗪-5,7-二酮，其药用可接受盐及生理功能衍生物。因此，该发明涉及具有式I,1的化合物，其中基团具有给定含义，以及它们的生理耐受盐和制备它们的方法。这些化合物适用于例如作为抗糖尿病药物。
• PYRIMIDO 5,4-e 1,2,4 TRIAZIN-5,7-DIONE, VERF AHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Sanofi-Aventis Deutschland GmbH

  公开号：EP1587806B1

  公开（公告）日：2008-11-12
• US7737144B2
  申请人：——

  公开号：US7737144B2

  公开（公告）日：2010-06-15
• [DE] PYRIMIDO[5,4-e][1,2,4]TRIAZIN-5,7-DIONE, VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DEREN VERWENDUNG<br/>[EN] PYRIMIDO[5,4-E][1,2,4]TRIAZINE-5,7-DIONES, METHODS FOR PRODUCING THE SAME AND THEIR USE<br/>[FR] PYRIMIDO[5,4-E][1,2,4]TRIAZINE-5,7-DIONES, PROCEDES DE FABRICATION DE CES COMPOSES ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：AVENTIS PHARMA GMBH

  公开号：WO2004065387A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Die Erfindung betrifft Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazin-5,7-dione sowie deren physiologisch verträgliche Salze und physiologisch funktionellen Derivate. Die Erfindung betrifft daher Verbindungen der Formel (I), worin die Reste die angegebenen Bedeutungen haben, sowie deren physiologisch verträglichen Salze und Verfahren zu deren Herstellung. Die Verbindungen eignen sich z.B. als Antidiabetika.
• Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione derivatives as novel small molecule chaperone amplifiers
  作者：Yuefen Zhou、Linyi Wei、Thomas P. Brady、P.S. Murali Mohan Redddy、Tram Nguyen、Jinhua Chen、Qingyan Au、Il Sang Yoon、Gary Yip、Bin Zhang、Jack R. Barber、Shi Chung Ng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.073

  日期：2009.8

  Pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7(1H,6H)-dione derivatives were investigated as novel small molecule amplifiers of heat shock factor 1 transcriptional activity. Lead optimization led to the discovery of compound 4A-13, which displayed potent HSF1 activity under mild heat stress (EC50 = 2.5 μM) and significant cytoprotection in both rotenone (EC50 = 0.23 μM) and oxygen-glucose deprivation cell toxicity

  嘧啶[5,4- e ] [1,2,4]三嗪-5,7（1 H，6 H）-二酮衍生物被研究为热休克因子1转录活性的新型小分子放大器。铅的优化导致化合物4A-13的发现，该化合物在轻度热应激下（EC 50  = 2.5μM）表现出强大的HSF1活性，在鱼藤酮（EC 50  = 0.23μM）和氧-葡萄糖剥夺细胞毒性模型中均具有显着的细胞保护作用（在2.5μM时具有80％的保护）。