1α-Acetoxy-4α-methyl-5α-androst-2-en-17-on | 76389-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α-Acetoxy-4α-methyl-5α-androst-2-en-17-on
• 英文别名: [(1S,4R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-4,10,13-trimethyl-17-oxo-1,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-1-yl] acetate
• CAS: 76389-40-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: WAYNNBSCXQROQF-UAVNDZOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α-Acetoxy-4α-methyl-5α-androst-2-en-17-on 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 四氧化锇 、 亚硝酸正戊酯 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 169.83h， 生成 1α,2β,3β-Triacetoxy-15-cyano-4α-methyl-16-nor-16,17-seco-5α-androstan-17-saeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  甾体激素和性激素。261. Mitteilung。Quassinoide Bitterstoffe II。Partialsynthetischercher Zugang zu Quassin：上链神经氨酸8β-甲基脂多糖中的Überführungvon睾丸激素† ‡

  摘要：

  Quassin的部分合成：由睾丸激素合成具有角8β-甲基的关键中间体

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630625
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-4,10,13-Trimethyl-17-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-1-ol 在 吡啶 、 Jones-reagent 、 oxonium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1α-Acetoxy-4α-methyl-5α-androst-2-en-17-on
  参考文献：
  名称：

  甾体激素和性激素。261. Mitteilung。Quassinoide Bitterstoffe II。Partialsynthetischercher Zugang zu Quassin：上链神经氨酸8β-甲基脂多糖中的Überführungvon睾丸激素† ‡

  摘要：

  Quassin的部分合成：由睾丸激素合成具有角8β-甲基的关键中间体

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630625