4-噻吩-3-基嘧啶-2-胺 | 206564-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-噻吩-3-基嘧啶-2-胺
• 英文名称: 4-(thiophen-3-yl)pyrimidin-2-amine
• 英文别名: 4-(3-Thienyl)-2-pyrimidinamine；4-thiophen-3-ylpyrimidin-2-amine
• CAS: 206564-03-6
• 化学式: C₈H₇N₃S
• mdl: MFCD06659572
• 分子量: 177.23
• InChiKey: JNRJJYDIHGTTAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222～224℃
• 沸点：
  374.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-羟基乙基)-4-溴苯磺酰胺 、 4-噻吩-3-基嘧啶-2-胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxyethyl)-4-{[4-(3-thienyl)pyrimidin-2-yl]amino}benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of tricyclic anilinopyrimidines as IKKβ inhibitors

  摘要：

  A series of tricyclic anilinopyrimidines were synthesized and evaluated as IKK beta inhibitors. Several analogues, including tricyclic phenyl (10, 18a, 18c, 18d, and 18j) and thienyl (26 and 28) derivatives were shown to have good in vitro enzyme potency and excellent cellular activity. Pharmaceutical profiling of a select group of tricyclic compounds compared to the non-tricyclic analogues suggested that in some cases, the improved cellular activity may be due to increased clog P and permeability. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.04.022
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基噻吩 在 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-噻吩-3-基嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  通过β-氯丙烯酰醛和胍的偶联有效合成4-和5-取代的2-氨基嘧啶

  摘要：

  据报道，从β-氯乙烯基醛和am开始的官能化的2-氨基嘧啶的一般，实用和简单的合成。在碳酸钾的存在下，通过涉及维斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）反应，然后与胍缩合的两步顺序，各种酮已被有效地掺入嘧啶衍生物中。该协议的特点是操作简便，试剂价格低廉和官能团耐受性强。在许多情况下，无需使用柱色谱法即可以高至极好的收率获得纯净的固体产品。该方法的合成价值通过甾族嘧啶和抗肿瘤药Imatinib和Mocetinostat的前体的有效合成得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700737

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED THIOPHENE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS<br/>[FR] DERIVES DU THIOPHENE SUBSTITUES EN TANT QU'AGENTS ANTICANCEREUX
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2005095386A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  The present invention relates to new substituted five-membered compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds. The compounds of the invention have the following general formula (I).

  本发明涉及新的取代五元化合物及其药用盐、酯或前药，新化合物与药用载体的组合物，以及新化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式（I）。
• Substituted 2,5-heterocyclic derivatives
  申请人：Jefferson B. Anne

  公开号：US20050256121A1

  公开（公告）日：2005-11-17

  The present invention relates to new substituted five-membered compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds. The compounds of the invention have the following general formula:

  本发明涉及新的取代的五元化合物及其药学上可接受的盐、酯或前药，以及新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途。该发明的化合物具有以下一般式：
• SUBSTITUTED 2,5-HETEROCYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Lin Xiaodong

  公开号：US20080255120A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present invention relates to new substituted five-membered compounds and pharmaceutically acceptable salts, esters or prodrugs thereof, compositions of the new compounds together with pharmaceutically acceptable carriers, and uses of the new compounds. The compounds of the invention have the following general formula:

  本发明涉及新的取代五元化合物及其药学上可接受的盐、酯或前药，新化合物与药学上可接受的载体的组合物，以及新化合物的用途。本发明的化合物具有以下一般式：
• Gupton, John T.; Petrich, Scott A.; Hicks, Fred A., Heterocycles, 1998, vol. 47, # 2, p. 689 - 702
  作者：Gupton, John T.、Petrich, Scott A.、Hicks, Fred A.、Wilkinson, Doug R.、Vargas, Marian、Hosein, Kirsten N.、Sikorski, James A.

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED THIOPHENE DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：CHIRON CORPORATION

  公开号：EP1732919A1

  公开（公告）日：2006-12-20