(3aR-cis)-dihydro-3a,6a-bis(methoxycarbonyl)furo[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one | 827032-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR-cis)-dihydro-3a,6a-bis(methoxycarbonyl)furo[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
• CAS: 827032-25-7
• 化学式: C₉H₁₀O₈
• 分子量: 246.174
• InChiKey: FLNOLVZLVHLMRL-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.63
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  97.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR-cis)-dihydro-3a,6a-bis(methoxycarbonyl)furo[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 、 醋酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以15%的产率得到(3aR-cis)-4-tert-butoxycarbonylmethyl-3a,6a-bis(methoxycarbonyl)tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the AB Ring System of Lactonamycin

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of the AB fragment of lactonamycin (5) is achieved in eight steps from dimethyl D-tartrate. Ester enolate chemistry features prominently in the sequence.

  DOI：

  10.1021/ol047922h
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-(-)-2-benzyloxymethyl-2,3,3-tris(methoxycarbonyl)-1,4-dioxaspiro[4.4]nonane 在 phosphorus pentoxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR-cis)-dihydro-3a,6a-bis(methoxycarbonyl)furo[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the AB Ring System of Lactonamycin

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of the AB fragment of lactonamycin (5) is achieved in eight steps from dimethyl D-tartrate. Ester enolate chemistry features prominently in the sequence.

  DOI：

  10.1021/ol047922h